(2S,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-ol | 870001-83-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2S,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-ol
• CAS: 870001-83-5
• 化学式: C₃₇H₄₃N₃O₅SSi
• 分子量: 669.917
• InChiKey: ZMQDJBIEQHKSBD-HFDGEQGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.02
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  105.91
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-ol 在 2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶 4-二甲氨基吡啶 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 三氟甲磺酸酐 、 4 A molecular sieve 、 sodium acetate 、 四丁基碘化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 78.0h， 生成 (2S,3S,4S,5R,6S)-5-Acetoxy-3-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-azido-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-hydroxy-4-(4-oxo-pentanoyloxy)-tetrahydro-pyran-2-yloxy]-6-methoxy-4-(2-trimethylsilanyl-ethoxymethoxy)-tetrahydro-pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal Sulfation Strategy for Synthetic Heparan Sulfate Ligands

  摘要：

  An orthogonal sulfation strategy involving six different protecting groups has been developed for generating sulfated carbohydrate libraries based on heparan. Chemoselective cleavage conditions (optimized for a heparan disaccharide) can be performed in the presence of sulfate esters as well as the remaining protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol052130o
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2S,3R,4R,5S,6R)-6-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-4-hydroxy-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-3-yl]-isoindole-1,3-dione 在 triflic azide 、 potassium carbonate 、 copper(II) sulfate 、 乙二胺 作用下， 以 甲醇 、 水 、 正丁醇 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 (2S,3R,4R,5S,6R)-3-Azido-6-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2-p-tolylsulfanyl-tetrahydro-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Orthogonal Sulfation Strategy for Synthetic Heparan Sulfate Ligands

  摘要：

  An orthogonal sulfation strategy involving six different protecting groups has been developed for generating sulfated carbohydrate libraries based on heparan. Chemoselective cleavage conditions (optimized for a heparan disaccharide) can be performed in the presence of sulfate esters as well as the remaining protecting groups.

  DOI：

  10.1021/ol052130o

文献信息

• Synthesis and Reactivity of 4′-Deoxypentenosyl Disaccharides
  作者：Panuwat Padungros、Ren-Hua Fan、Matthew D. Casselman、Gang Cheng、Hari R. Khatri、Alexander Wei

  DOI：10.1021/jo500449h

  日期：2014.6.6

  BSP/Tf2O activation, whereas β-linked 4′-DP disaccharides were generated by the decarboxylative elimination of glucuronyl disaccharides under microwave conditions. Both α- and β-linked 4′-DP disaccharides could be epoxidized with high stereoselectivity using DMDO. In some cases, the α-epoxypentenosides could be successfully converted into terminal l-iduronic acids via the syn addition of 2-furylzinc bromide

  4-脱氧戊烯苷 (4-DP) 是稀有或高级吡喃糖苷的通用合成子，它们为 C5 位置的结构多样化提供了一个入口。先前的研究表明，4-DPs 经历了立体控制的 DMDO 氧化；随后与各种亲核试剂的环氧化物开环可以以反或顺选择性进行。在这里，我们报告了 α-和 β-连接的 4'-脱氧戊烯糖 (4'-DP) 二糖的合成，并使用 DMDO 氧化/开环序列研究了它们的糖基化后 C5' 添加。α-连接的 4'-DP 二糖是通过使用 BSP/Tf 2将噻吩 4-DP 供体与糖基受体偶联来合成的O 活化，而 β-连接的 4'-DP 二糖是通过在微波条件下脱羧消除葡萄糖醛酸二糖而产生的。α-和β-连接的 4'-DP 二糖都可以使用 DMDO 以高立体选择性环氧化。在某些情况下，α-环氧戊烯苷可以通过2-呋喃基溴化锌的顺式加成成功转化为末端l-艾杜糖醛酸。这些研究支持了一种新的寡糖合成方法，其中末端 4'-DP