4-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobutan-2-one | 1422237-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobutan-2-one
• CAS: 1422237-44-2
• 化学式: C₁₀H₈BrF₃O
• 分子量: 281.072
• InChiKey: WPGYJENEMWEKHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobutan-2-one 在 sodium acetate 、 C₂₀H₂₄N₃O⁽¹⁺⁾*I^(1-) 、 溶剂黄146 、 2,2-二苯基甘氨酸 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以90 %的产率得到(S)-4-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobutan-2-amine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基酮的不对称仿生转氨作用

  摘要：

  在手性吡哆胺4b作为催化剂和 2,2-二苯基甘氨酸 ( 3 ) 作为胺源存在下，三氟甲基酮的不对称仿生转氨作用产生光学活性 α-三氟甲基胺6，产率 81–98%，ee 88–95%在温和的条件下。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02329
• 作为产物：
  描述：

  三氟乙酸乙酯 、 3-(2-溴苯基)丙酸 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以69%的产率得到4-(2-bromophenyl)-1,1,1-trifluorobutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  羰基催化下甘氨酸酯和三氟甲基酮的高效不对称仿生羟醛反应

  摘要：

  甘氨酸酯的直接不对称羟醛反应代表了一种有趣且直接的策略，可以制备具有生物学意义的手性 β-羟基-α-氨基酸衍生物。但由于甘氨酸的活性NH 2基团被破坏，实现转化并不容易。受甘氨酸酶促醛醇反应的启发，我们以0.1–0.0033 mol %的手性N-甲基吡哆醛7a为催化剂，成功开发了甘氨酸盐5和三氟甲基酮4的不对称醛醇反应，制备了手性β-三氟甲基-β-羟基-α-氨基酸酯6的产率为 55–82 %（对于顺式非对映异构体），高达 >20:1 dr 和 99 %ee在非常温和的条件下。该反应通过类似于甘氨酸的酶促醛醇反应的催化循环进行。吡哆醛催化剂7a同时激活两种反应物，并将它们以特定的空间方向聚集在一起，从而实现高效率以及出色的非对映选择性和对映选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202104031

文献信息

• 一种制备手性β-三氟甲基-β-羟基-α-氨基酸及其衍生物的方法
  申请人：上海师范大学

  公开号：CN111269132B

  公开（公告）日：2022-10-25

  本发明涉及一种制备手性β‑三氟甲基‑β‑羟基‑α‑氨基酸及其衍生物的方法，具体为：称取甘氨酸叔丁酯及其衍生物、三氟甲基酮、酸和手性N‑甲基吡哆醛催化剂，加入溶剂，反应，即生成目的产物手性β‑三氟甲基‑β‑羟基‑α‑氨基酸及其衍生物。与现有技术相比，本发明利用吡哆醛催化剂无需对氨基进行保护和脱保护，实现手性β‑三氟甲基‑β‑羟基‑α‑氨基酸衍生物的简便、高效合成。
• An efficient synthesis of optically active trifluoromethyl aldimines via asymmetric biomimetic transamination
  作者：Mao Liu、Jing Li、Xiao Xiao、Ying Xie、Yian Shi

  DOI：10.1039/c2cc37423d

  日期：——

  This communication describes a chiral base-catalyzed asymmetric [1,3]-proton shift of trifluoromethyl ketimines, giving a wide variety of trifluoromethyl aldimines containing various functional groups with up to 94% ee.

  这篇论文介绍了手性碱催化三氟甲基酮亚胺的不对称[1,3]-质子转移，从而得到了多种含有不同官能团的三氟甲基醛亚胺，ee高达94%。
• Forging Medium Rings via I(I)/I(III)‐Catalyzed Diene Carbofunctionalization
  作者：You‐Jie Yu、Joel Häfliger、Zi‐Xuan Wang、Constantin G. Daniliuc、Ryan Gilmour

  DOI：10.1002/anie.202309789

  日期：2023.9.18

  An I(I)/I(III) catalysis-based strategy to access 8-membered carbocycles via the direct carbofunctionalization of 2-phenethyl-substituted 1,3-dienes is disclosed. This strategy to generate densely functionalized, fluorinated benzocyclooctenes is modular and through changes in the oxidation/activation regime and the external nucleophile, the challenging cyclization can be merged with formation of allylic

  公开了一种基于 I(I)/I(III) 催化的策略，通过 2-苯乙基取代的 1,3-二烯的直接碳官能化来获得 8 元碳环。这种生成密集功能化氟化苯并环辛烯的策略是模块化的，通过氧化/活化机制和外部亲核试剂的变化，具有挑战性的环化可以与烯丙基 C−O、C−N 和 C−C 键的形成合并（> 30 个例子）。