Methyl O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside | 171356-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
• CAS: 171356-78-8
• 化学式: C₅₄H₆₆O₁₁Si
• 分子量: 919.197
• InChiKey: SDGMEJKGAYPLMW-YCRVWHPISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.95
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  19.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 重铬酸吡啶 、 3 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 乙酸酐 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 Methyl O-(2,3,6-tri-O-benzyl-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-O-(tert-butyl 2,3-di-O-benzyl-β-D-glucopyranoside)uronate
  参考文献：
  名称：

  Westman, Jacob; Nilsson, Marianne, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 949 - 960

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 咪唑 、 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Methyl O-(2,3-di-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3-di-O-benzyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Westman, Jacob; Nilsson, Marianne, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 7, p. 949 - 960

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Molecular Clamp Method for Anomeric Stereocontrol of Glycosylation
  作者：Masahiro Wakao、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1055/s-1999-2997

  日期：1999.12

  Stereocontrolled glycosylation is described by using a molecular clamp, which binds a glycosyl donor to an acceptor and controls their spatial arrangement. An α(1 → 4) glycosidic linkage was formed in a good yield with high selectivity by the use of phthaloyl bridge bound to both 6-positions of a glycosyl donor and an acceptor. β-Selective glycosylation was effected by the use of a silyl bridge attached to the same 6-positions of the same glycosyl donor and acceptor. Application of this method to the synthesis of a maltotetraose derivative is also described.

  通过使用分子钳描述了立体控制糖基化，分子钳将糖基供体与受体结合在一起，并控制它们的空间排列。通过使用与糖基供体和受体的两个 6 位结合的邻苯二甲酰桥，以高产率和高选择性形成了δ（1 → 4）糖苷键。δ-选择性糖基化是通过使用连接到同一糖基供体和受体的相同 6 位的硅桥来实现的。此外，还介绍了这种方法在合成麦芽四糖衍生物中的应用。