phenyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside | 87470-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: phenyl 4-O-(4,6-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside；Phenyl 4',6'-O-benzylidene-1-thio-β-maltoside；(2R,4aR,6R,7R,8R,8aS)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-4,5-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylsulfanyloxan-3-yl]oxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7,8-diol
• CAS: 87470-75-5
• 化学式: C₂₅H₃₀O₁₀S
• 分子量: 522.573
• InChiKey: TZQGTVVDEWGNAY-YVUILZPOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  173
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 phenyl 2,3,6,2',3',4'-hexa-O-benzyl-1-thio-β-D-maltoside
  参考文献：
  名称：

  Pearce, Alan James; Sollogoub, Matthieu; Mallet, Jean-Maurice, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2103 - 2117

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  β-D-麦芽糖八乙酸酯 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、2.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 phenyl 4-O-(4,6-O-benzylidene-α-D-glucopyranosyl)-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Novel Molecular Clamp Method for Anomeric Stereocontrol of Glycosylation

  摘要：

  通过使用分子钳描述了立体控制糖基化，分子钳将糖基供体与受体结合在一起，并控制它们的空间排列。通过使用与糖基供体和受体的两个 6 位结合的邻苯二甲酰桥，以高产率和高选择性形成了δ（1 → 4）糖苷键。δ-选择性糖基化是通过使用连接到同一糖基供体和受体的相同 6 位的硅桥来实现的。此外，还介绍了这种方法在合成麦芽四糖衍生物中的应用。

  DOI：

  10.1055/s-1999-2997

文献信息

• New Phenyl 6,4′-Substituted-1-Thio-β-Maltosides, Building Blocks for The Synthesis of Linear and Branched Malto-oligosaccharides
  作者：Mohammed Saddik Motawia、Kim Larsen、Carl Erik Olsen、Birger Lindberg Møller

  DOI：10.1055/s-2000-7601

  日期：——

  An efficient strategy to synthesize a number of new phenylthio-maltoside derivatives in yields from 55 to 95% is described. These derivatives can be used as suitable building blocks for stepwise synthesis of starch derived malto-oligosaccharides.

  描述了一种高效的策略，可以合成多种新的苯硫苷麦芽糖衍生物，其产率在55%到95%之间。这些衍生物可以作为分步合成淀粉衍生麦芽寡糖的合适构件。
• A facile protocol for direct conversion of unprotected sugars into phenyl 4,6-O-benzylidene-per-O-acetylated-1,2-trans-thioglycosides
  作者：Kim Larsen、Carl Erik Olsen、Mohammed Saddik Motawia

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00408-1

  日期：2003.1

  A short and practical methodology for conversion of unprotected D-glucose, maltose, cellobiose and lactose into the corresponding phenyl 4,6-O-benzylidine-per-O-acetylated-1,2-trans-thioglycosides is described. The protocol is based on the execution of five reaction steps (bromoacetylation, thiophenolysis under phase transfer catalysis conditions, deacetylation, benzylidenation and acetylation) in

  描述了将未保护的D-葡萄糖，麦芽糖，纤维二糖和乳糖转化为相应的苯基4，6-O-亚苄基-每个-O-乙酰化的1,2-反式-硫代糖苷的简短实用的方法。该方案基于五个连续的步骤（溴乙酰化，相转移催化条件下的硫酚解，脱乙酰基，苄基化和乙酰化）的执行，并且无需色谱纯化即可快速获得纯结晶产物形式的标题化合物。
• Indirect and direct approaches in the synthesis of a new mono-6-O-benzyl methylated γ-cyclodextrin as chiral selector for enantioselective gas chromatography
  作者：Thomas Chaise、Pascal Cardinael、Séverine Tisse、Jean-Claude Combret、Jean-Philippe Bouillon

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.01.015

  日期：2008.2

  results clearly show the higher efficiency of the direct approach but demonstrate the feasibility of the insertion of a modified maltose derivative (indirect method). The new mono-6-O-modified methylated γ-cyclodextrin was used as a selector for the preparation of the new chiral stationary phase. Preliminary enantioselective gas chromatography applications are also reported.

  使用间接和直接方法合成了6 I - O-苄基-2 I-VIII，3 I-VIII，6 II-VIII-三毛-O-甲基-γ-环糊精。第一种间接策略由多步骤序列组成，包括全甲基化的α-环糊精的开环，6- O-苄基甲基化的二糖衍生物的链延长和大环化。直接方法处理选择性6--6 O-TBDMS对γ-环糊精的保护，全甲基化，脱保护和苄基化序列。结果清楚地表明了直接方法的较高效率，但证明了插入修饰的麦芽糖衍生物（间接方法）的可行性。新的单6-O-修饰的甲基化的γ-环糊精被用作制备新的手性固定相的选择剂。还报道了对映选择性气相色谱的初步应用。
• Chemical Synthesis of Cyclodextrins by Using Intramolecular Glycosylation
  作者：Masahiro Wakao、Koichi Fukase、Shoichi Kusumoto

  DOI：10.1021/jo025887r

  日期：2002.11.1

  An efficient synthesis of cyclodextrins (CDs) by using the intramolecular glycosylation is demonstrated. alpha-CD, an alpha(1-->4)linked hexaglucoside, was prepared via a block condensation of three maltose units. A modified key maltose intermediate as a precursor to both glycosyl donor and acceptor components was prepared in 6 steps starting from maltose. All the glycosylation for chain elongation and cyclization of saccharides was carried out after tethering the donor to the acceptor by the phthaloyl bridge to give the desired saccharides in good yields with complete alpha-selectivity. delta-CD composed of 9 glucose units was synthesized by the same manner from three maltotriose units.