p-aminophenyl (α-D-galacopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside | 467219-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: p-aminophenyl (α-D-galacopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
• CAS: 467219-65-4
• 化学式: C₂₄H₃₇NO₁₆
• 分子量: 595.555
• InChiKey: FOQVSDNBQYHUMM-DEYIOSMTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -5.9
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  283.7
• 氢给体数：
  11.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 p-aminophenyl (α-D-galacopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到p-N-acryloylamidophenyl (α-D-galacopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  合成带有α-d-吡喃半乳糖基（1→3）和（1→4）键的生物活性三糖的人工糖缀合物聚合物的合成

  摘要：

  从对硝基苯基-β-乳糖苷开始，通过共同的中间体合成了两种类型的新糖缀合物，它们携带了球果糖基神经酰胺（Gb3）的三糖片段或其区域异构体Galα1,3Galβ1,4Glc。在使用人ACHN细胞的分析中，带有Gb3三糖的前一种聚合物显示出对志贺样毒素I的强中和活性。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)01897-8
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-(methoxycarbonyl)phenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 MS 4 Angstroem 、 四丁基氟化铵 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 60.0h， 生成 p-aminophenyl (α-D-galacopyranosyl)-(1->3)-β-D-galactopyranosyl)-(1->4)-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Convenient use of non-malodorous thioglycosyl donors for the assembly of multivalent globo- and isoglobosyl trisaccharides

  摘要：

  New thioglycosyl donors (o-methoxycarbonylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-galactopyranoside and its 6-O-acetyl analogue) were designed and used for the synthesis of glycoconjugate polymers carrying Gb(3) [Gal(alpha1-->4)Gal(beta1-->4)Glc] and isoGb(3) [Gal(alpha1-->3)Gal(beta1-->4)Glc] clusters as side chains. These donors scarcely evolved the unpleasant odor of thiophenols and showed a high alpha-anomeric selectivity in the galactosylation of p-nitrophenyl beta-lactoside derivatives, although in moderate yields. The derived trisaccharides were converted to multivalent carbohydrate ligands and were subjected to a biological assay with Shiga toxins. The multivalent Gb(3) ligand was highly active in inhibiting the toxicity, while the isoGb(3) ligand showed no activity, indicating that Stx-I discriminates between the carbohydrate structures. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00093-9