(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-(methoxycarbonyl)phenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate | 382141-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-(methoxycarbonyl)phenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
• 英文别名: 2-carboxylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；2-(methoxycarbonyl)phenyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-galactopyranoside；methyl 2-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-triacetyloxy-6-(acetyloxymethyl)oxan-2-yl]sulfanylbenzoate
• CAS: 382141-78-8
• 化学式: C₂₂H₂₆O₁₁S
• 分子量: 498.508
• InChiKey: WJRNNDUELGGLJB-QQRBNAFBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-(methoxycarbonyl)phenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以97%的产率得到(2R,3R,4S,4aR,11aS)-3,4-dihydroxy-2-(hydroxymethyl)-2,3,4,4a-tetrahydrobenzo[e]pyrano[3,2-b][1,4]oxathiepin-6(11aH)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化糖基硫醇芳基化反应的 多样性定向合成巯基巯基苯并[ e ] [1,4]-氧杂蒽酮-5-酮和苯并[ f ] [1,4]噻唑啉-5（2 H）-酮和脱保护-内酯化反应†

  摘要：

  据报道，通过一系列钯催化的糖基硫醇芳基化反应，然后进行脱保护-内酯化反应，可以有效合成硫糖基化的苯并[ e ] [1,4]草硫平-5-酮和苯并噻唑酮酮衍生物。这种以多样性为导向的策略使人们能够利用具有生物兴趣的多羟基化附属物访问未知的复杂环状支架。

  DOI：

  10.1039/c5ob01603g
• 作为产物：
  描述：

  硫代水杨酸甲酯 、 2,3,4,6-四乙酰氧基-alpha-D-吡喃糖溴化物 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(acetoxymethyl)-6-((2-(methoxycarbonyl)phenyl)thio)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate
  参考文献：
  名称：

  o-Methoxycarbonylphenyl 1-Thio-β-d-Galactopyranoside, A Non-malodorous Thio Glycosylation Donor for the Synthesis of Globosyl α (1-4)-Linkages

  摘要：

  邻甲氧基羰基苯基 2,3,4,6-四-O-苄基-1-硫代-δ-²-d-半乳糖苷 1 被设计出来，并被证明可在与 4-OH 半乳糖苷和 4′-OH 乳糖苷的δ-选择性糖基化反应中作为非卤代硫代糖基供体，分别得到球糖基 Gb2 和 Gb3 糖。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16803

文献信息

• Convenient use of <i>ortho</i>-formylphenyl thioglycoside for regioselective conjugation with glycosyl acceptors towards regioselective 1,2-<i>cis</i>-glycosylation
  作者：Hirofumi Dohi、Ryota Komai、Hidetoshi Sakai、Haruka Komuro、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.1080/07328303.2017.1403612

  日期：2017.11.22

  method. ortho-Formylphenyl 1-thio-β-d-galactopyranoside was regioselectively tethered to methyl α-d-glucopyranoside under acidic condition to furnish an 4,6-O-arylidene acetal-linked conjugate. This conjugate can be readily converted to an ether-linked 4-O- or 6-O-derivative by regioselective cleavage of the acetal ring. In the glycosylation reaction, the ether-linked 4-OH conjugate was found to show excellent

  提出了一种简便的方法，用于糖基供体和受体之间的区域选择性缀合，以发展区域选择性1，2-顺式糖基化方法。在酸性条件下，将邻甲酰基苯基1-硫代-β-d-吡喃半乳糖苷区域选择性地束缚在甲基α-d-吡喃葡萄糖苷上，得到4，6-O-亚芳基乙缩醛连接的共轭物。通过缩醛环的区域选择性裂解，该缀合物可以容易地转化为醚连接的4-O-或6-O-衍生物。在糖基化反应中，发现通过分子内的1，9-转移，醚连接的4-OH缀合物显示出优异的1，2-顺式选择性。
• Inhibitory potential of chemical substitutions at bioinspired sites of β-d-galactopyranose on neoglycoprotein/cell surface binding of two classes of medically relevant lectins
  作者：Denis Giguère、Sabine André、Marc-André Bonin、Marc-André Bellefleur、Alexandre Provencal、Philipe Cloutier、Bernard Pucci、René Roy、Hans-Joachim Gabius

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.022

  日期：2011.5

  plant AB-toxins and the human adhesion/growth-regulatory galectins. Natural anomeric extensions and 3′-substitutions enhance its reactivity, thus prompting us to test the potential of respective chemical substitutions of galactose in the quest to develop potent inhibitors. Biochemical screening of a respective glycoside library with 60 substances in a solid-phase assay was followed by examining the

  半乳糖是植物AB毒素和人类黏附/生长调节半乳糖凝集素的关键接触部位。天然的异头异构体延伸和3'取代增强了其反应性，因此促使我们测试半乳糖各自化学取代的潜力，以寻求开发有效的抑制剂。在固相测定法中用60种物质对相应的糖苷库进行生化筛选，然后检查化合物保护细胞免受凝集素结合的活性。通过测试32个端基异构体延伸，在两种测定法中均检测到18种具有额外3'-取代的化合物，3种乳糖苷和2种Lewis型三糖，与普通的半抗原抑制剂乳糖相比，具有较轻的作用。当使用三价糖簇时，毒素和四种测试的半乳凝素中的三种显示出明显的增强，增加了6到8倍。由于最有效的化合物以及3'-取代的硫代半乳糖苷减少了人类肿瘤细胞在毫摩尔浓度下的细胞生长，因此需要生物相容性取代和支架来进一步发展。合适的糖簇的合成，呈现出可以利用头蛋白在凝集素比较中减少配体反应以减少交叉反应的差异的头基，以及已记录的初始生化筛选与细胞测定的战略组合，被
• Evaluating the reactivity and stereoselectivity of salicyl-type thioglycosides as non-malodorous thioglycoside alternatives for oligosaccharide synthesis
  作者：Hirofumi Dohi、Risa Sakurai、Manami Tamura、Ryota Komai、Yoshihiro Nishida

  DOI：10.1080/07328303.2021.1921787

  日期：2021.3.31
• Convenient use of non-malodorous thioglycosyl donors for the assembly of multivalent globo- and isoglobosyl trisaccharides
  作者：Hirofumi Dohi、Yoshihiro Nishida、Tae Takeda、Kazukiyo Kobayashi

  DOI：10.1016/s0008-6215(02)00093-9

  日期：2002.6

  New thioglycosyl donors (o-methoxycarbonylphenyl 2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-thio-beta-D-galactopyranoside and its 6-O-acetyl analogue) were designed and used for the synthesis of glycoconjugate polymers carrying Gb(3) [Gal(alpha1-->4)Gal(beta1-->4)Glc] and isoGb(3) [Gal(alpha1-->3)Gal(beta1-->4)Glc] clusters as side chains. These donors scarcely evolved the unpleasant odor of thiophenols and showed a high alpha-anomeric selectivity in the galactosylation of p-nitrophenyl beta-lactoside derivatives, although in moderate yields. The derived trisaccharides were converted to multivalent carbohydrate ligands and were subjected to a biological assay with Shiga toxins. The multivalent Gb(3) ligand was highly active in inhibiting the toxicity, while the isoGb(3) ligand showed no activity, indicating that Stx-I discriminates between the carbohydrate structures. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.