Aethyl-norbornan-exo-2-carboxylat | 4755-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: Aethyl-norbornan-exo-2-carboxylat
• CAS: 4755-79-7
• 化学式: C₁₀H₁₆O₂
• 分子量: 168.236
• InChiKey: CIHQTYMOCREEQU-VGMNWLOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  218.0±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.055±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Aethyl-norbornan-exo-2-carboxylat 在 硫酸 、 水 、 溴 、 碘 、 magnesium 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 、 三氯化磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Palladium/Norbornene‐Catalyzed Direct Vicinal Di‐Carbo‐Functionalization of Indoles: Reaction Development and Mechanistic Study

  摘要：

  摘要能够通过 C-H 功能化同时在杂环烯上安装多个不同官能团的方法对于复杂分子的合成非常有价值，然而实现这种方法仍然具有挑战性。在此，我们报告了通过钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化，以位点选择性和区域选择性的方式对吲哚进行邻位二羧基官能化的研究进展。反应由 Pd(II) 介导的 C3 金属化引发，并由 C1 取代的 NBE 特别促进。反应条件温和、可扩展且稳健，因而具有良好的底物范围和优异的官能团耐受性。生成的 C2 芳基化 C3 烯基吲哚可转化为多种有用的合成支架。实验和计算机理的综合研究揭示了 C1 取代的 NBE 在加速限制周转的氧化加成步骤中的独特作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202310697
• 作为产物：
  描述：

  exo-ethyl bicyclo[2.2.1]hept-2-ene-5-carboxylate 在 乙醇 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 生成 Aethyl-norbornan-exo-2-carboxylat
  参考文献：
  名称：

  Palladium/Norbornene‐Catalyzed Direct Vicinal Di‐Carbo‐Functionalization of Indoles: Reaction Development and Mechanistic Study

  摘要：

  摘要能够通过 C-H 功能化同时在杂环烯上安装多个不同官能团的方法对于复杂分子的合成非常有价值，然而实现这种方法仍然具有挑战性。在此，我们报告了通过钯/降冰片烯（Pd/NBE）协同催化，以位点选择性和区域选择性的方式对吲哚进行邻位二羧基官能化的研究进展。反应由 Pd(II) 介导的 C3 金属化引发，并由 C1 取代的 NBE 特别促进。反应条件温和、可扩展且稳健，因而具有良好的底物范围和优异的官能团耐受性。生成的 C2 芳基化 C3 烯基吲哚可转化为多种有用的合成支架。实验和计算机理的综合研究揭示了 C1 取代的 NBE 在加速限制周转的氧化加成步骤中的独特作用。

  DOI：

  10.1002/anie.202310697

文献信息

• Stereochemistry of decarbalkoxylation of cyclic geminal diesters effected by water and lithium chloride in dimethyl sulfoxide
  作者：A. Paul Krapcho、John F. Weimaster

  DOI：10.1021/jo01309a007

  日期：1980.10
• The photochemical reactions of ethyl chloroglyoxylate with olefins
  作者：Chyongjin Pac、Shigeru Tsutsumi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)90187-4

  日期：1965.1