1,2-dibromo-2-(pentafluorophenyl)propionic acid | 131803-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮
• 英文名称: 1,2-dibromo-2-(pentafluorophenyl)propionic acid
• 英文别名: 2,3-dibromo-3-(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)propanoic acid
• CAS: 131803-31-1
• 化学式: C₉H₃Br₂F₅O₂
• 分子量: 397.922
• InChiKey: PLZNDJKOKHZDNU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-dibromo-2-(pentafluorophenyl)propionic acid 在 sodium hydroxide 、 溴 、 silver nitrate 作用下， 生成 1,1,2-tribromo-2-(pentafluorophenyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  寡聚聚对四氟亚苯基亚乙烯基：一种新的合成方法，基于在（E）-2-（五氟苯基）乙烯基锂与六氟苯反应过程中对氟的亲核取代

  摘要：

  （E）-2-（五氟苯基）乙烯基溴化物（3）已通过三种途径制备：（i）将2,3,4,5,6-五氟肉桂酸溴化（5），得到1,2-二溴-2- （五氟苯基）丙酸（6），其通过Hunsdiecker反应转化为1,1,2-三溴-2-（五氟苯基）乙烷（7）；（3）由（7）与锌脱溴而形成；（ii）（6）与红色氧化汞和溴的反应得到（3）和（7）；（iii）将2,3,4,5,6-五氟苯基乙炔（8）与儿茶酚硼烷加氢硼化，然后将中间体水解，得到（E）-2-（五氟苯基）乙烯基硼酸（9），将其用碱和溴处理给出（3）。用碱和碘将硼酸（9）转化为（E）-2-（五氟苯基）乙烯基碘（4）。溴化合物（3）对镁无活性，正丁基锂导致氟取代，得到（10）。碘化合物（4）与正丁基锂在C反应中形成锂衍生物（11）。6 F 6得到（E）-十氟fluoro（12）和低聚化合物（13），（14）和（15）；在不存在C 6 F 6的情况下，形成电导率<10

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82183-1
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5,6-pentafluorocinnamic acid 在 溴 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到1,2-dibromo-2-(pentafluorophenyl)propionic acid
  参考文献：
  名称：

  寡聚聚对四氟亚苯基亚乙烯基：一种新的合成方法，基于在（E）-2-（五氟苯基）乙烯基锂与六氟苯反应过程中对氟的亲核取代

  摘要：

  （E）-2-（五氟苯基）乙烯基溴化物（3）已通过三种途径制备：（i）将2,3,4,5,6-五氟肉桂酸溴化（5），得到1,2-二溴-2- （五氟苯基）丙酸（6），其通过Hunsdiecker反应转化为1,1,2-三溴-2-（五氟苯基）乙烷（7）；（3）由（7）与锌脱溴而形成；（ii）（6）与红色氧化汞和溴的反应得到（3）和（7）；（iii）将2,3,4,5,6-五氟苯基乙炔（8）与儿茶酚硼烷加氢硼化，然后将中间体水解，得到（E）-2-（五氟苯基）乙烯基硼酸（9），将其用碱和溴处理给出（3）。用碱和碘将硼酸（9）转化为（E）-2-（五氟苯基）乙烯基碘（4）。溴化合物（3）对镁无活性，正丁基锂导致氟取代，得到（10）。碘化合物（4）与正丁基锂在C反应中形成锂衍生物（11）。6 F 6得到（E）-十氟fluoro（12）和低聚化合物（13），（14）和（15）；在不存在C 6 F 6的情况下，形成电导率<10

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)82183-1