2-(3-trifluoromethylphenyl)chromen-4-one | 1228835-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(3-trifluoromethylphenyl)chromen-4-one
• 英文别名: 2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one；2-[3-(Trifluoromethyl)phenyl]chromen-4-one
• CAS: 1228835-09-3
• 化学式: C₁₆H₉F₃O₂
• 分子量: 290.241
• InChiKey: LSUZTYWUVQMDOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-trifluoromethylphenyl)chromen-4-one 在 Ru(CF3CO2)2(p-cymene)(H2O) 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到5-hydroxy-2-(3-(trifluoromethyl)phenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  Ru（II）催化的黄酮和色酮衍生物的位点选择性羟基化：5-羟基序抑制极光激酶的重要性。

  摘要：

  开发了一种有效的规程，用于Ru（II）催化的各种黄酮和色酮底物的直接CH–H氧合。这种方便而强大的合成工具可将羟基快速安装到黄酮，色酮和其他相关支架中，并为强效Aurora激酶抑制剂的模拟合成开辟了道路。分子对接模拟表明，在5-羟基类黄酮与Ala213之间的铰链区域中，双齿H键结构的形成是显着的结合力，这与实验和计算结果是一致的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b01138
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基香豆素 在 盐酸 、 水 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-(3-trifluoromethylphenyl)chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  通过 Stork-Danheiser 反应合成黄酮

  摘要：

  基于 Stork-Danheiser 反应，开发了一种以收敛方式获取黄酮的新方法。通过这种方法，4-甲氧基香豆素可以在低温（-78 °C 至 -40 °C）下与有机锂反应，然后进行酸性处理，得到所需的黄酮，产率为 18-86%。该方法具有无过渡金属条件、起始原料易得、操作简单等特点。当需要快速生成 B 环黄酮衍生物时，它特别有效。

  DOI：

  10.1039/d3ob00749a

文献信息

• Synthesis and Preliminary Biological Evaluation of Chrysin Derivatives as Potential Anticancer Drugs
  作者：Xing Zheng、Fei Fei Zhao、Yun Mei Liu、Xu Yao、Zi Tong Zheng、Xing Luo、Duan Fang Liao

  DOI：10.2174/157340610791208763

  日期：2010.1.1

  A series of chrysin derivatives were prepared from 2-hydroxyacetophenone, 2,4-dihydroxyacetophenone, 2,4,6- trihydroxy- acetophenone, using modified Baker-Venkataraman transformation. Their anticancer activities in vitro were evaluated by the standard MTT method. The results of biological test showed that some of chrysin derivatives showed stronger anticancer activity than 5-fluorouracil.

  一系列白杨素衍生物从2-羟基乙酰苯、2,4-二羟基乙酰苯和2,4,6-三羟基乙酰苯通过改进的Baker-Venkataraman变换法制备而成。它们在体外的抗癌活性通过标准的MTT方法进行评估。生物测试结果显示，一些白杨素衍生物显示出比5-氟尿嘧啶更强的抗癌活性。
• An Efficient and Green Synthesis of Flavones Using Natural Organic Acids as Promoter Under Solvent-free Condition
  作者：Nitin M. Thorat、Santosh R. Kote、Shankar R. Thopate

  DOI：10.2174/157017861108140613163214

  日期：2014.6

  An efficient and eco-friendly synthesis of flavones, promoted by naturally occurring acids, via cyclodehydration of 1-(2-hydroxyphenyl)-3-aryl-1,3-propanediones using conventional and microwave heating under solvent-free condition is described.

  描述了通过使用常规和微波加热在无溶剂条件下对1-（2-羟苯基）-3-芳基-1,3-丙二酮进行环脱水作用，由天然存在的酸促进的黄酮的高效和生态友好型合成。
• L-Ascorbic Acid: A Green and Competent Promoter for Solvent-Free Synthesis of Flavones and Coumarins under Conventional as well as Microwave Heating
  作者：Rohit Arvind Dengale、Nitin Madhu Thorat、Shankar Ramchandra Thopate

  DOI：10.2174/1570178614666161116125148

  日期：2017.1.3

  Background: An expeditious approach has been developed for the synthesis of two distinct classes of benzopyrones viz. flavones and coumarins under solvent-free conditions. L-Ascorbic acid was found to be an effective promoter under microwave irradiation and conventional heating. Various benzo-α-pyrones and benzo-γ-pyrones were synthesized with overall good yields. The present protocol is highly facile and needs

  背景：已经开发出一种快速的方法来合成两种不同类别的苯并吡喃酮。无溶剂条件下的黄酮和香豆素。发现L-抗坏血酸在微波辐射和常规加热下是有效的促进剂。合成了各种苯并-α-吡喃酮和苯并-γ-吡喃酮，总收率良好。本方案非常容易，不需要柱色谱法纯化，因此在微波辐射和常规加热下均可作为一种有效且兼容的方法。 结果：研究了L-抗坏血酸对黄酮和香豆素合成的催化能力。为此目的，选择了1-（2-羟苯基）-3-芳基-1，3-丙二酮的环脱水和Pechmann香豆素的合成反应。因此，据观察，完成反应需要一摩尔的L-抗坏血酸。在所有情况下，都能以良好至极佳的收率顺利产生所需的黄酮。表明其对各种官能团的优异耐受性。但是，在这些条件下，给电子基团有利于香豆素的合成。仔细分析了所有反应混合物，核磁共振表明转化率高，没有副产物。 结论：我们已经开发了L-抗坏血酸促进的，无溶剂的简单方法，该方法在微波辐射下以及常规加热条件下合成
• Base-Catalyzed Synthesis of Flavones via Thiol-Assisted Sequential Demethylation/Cyclization of 1-(2-Methoxyphenyl)prop-2-yn-1-ones
  作者：Benhur Godoi、Ritiele Heck、Thiago Anjos、Maira R. Giehl、Ricardo F. Schumacher

  DOI：10.1055/a-1874-5283

  日期：2022.10

  metabolites. Herein, an efficient and regioselective synthetic strategy for the preparation of functionalized flavones is demonstrated through sequential demethylation/6-endo-dig intramolecular cyclization of propyn-1-ones, using catalytic amounts of base in the presence of a thiol, by employing NMP as the solvent. The reactions proceeded smoothly under transition-metal-free and open to air conditions

  黄酮及其类似物是一类重要的生物和药理活性物质，通常存在于多种植物的组成中，是次级代谢物的一部分。在此，通过在硫醇存在下使用催化量的碱，通过使用 NMP作为溶剂。反应在无过渡金属和开放空气条件下顺利进行，在较短的反应时间内以中等至优异的产率提供所需的六元杂环。
• Synthesis of Flavones through NaI‐Mediated Electrochemical Cyclization of Chalcones
  作者：Taweesak Gulchatchai、Thao Nguyen Thanh Huynh、Natthanan Vijara、Tanatorn Khotavivattana、Mongkol Sukwattanasinitt、Sumrit Wacharasindhu

  DOI：10.1002/ejoc.202300556

  日期：2023.9.21

  In this work, we demonstrated a novel electrochemical oxidative cyclization for synthesis of flavone from 2’-hydroxychalcone using an inexpensive using low toxic NaI as mediator/electrolyte without external additives in EtOH/water solvent. The key features of this reaction include its broad substrate scope, scalability, ability to operate with benign solvent at room temperature, and no requirement

  在这项工作中，我们展示了一种新型电化学氧化环化方法，用于从 2'-羟基查耳酮合成黄酮，使用廉价的低毒 NaI 作为介体/电解质，无需外部添加剂，在乙醇/水溶剂中。该反应的主要特点包括底物范围广泛、可扩展性、能够在室温下使用良性溶剂进行操作，并且不需要强氧化剂和外部添加剂。