((5,6-dichloro-2-cyanopyridin-3-yl)oxy)acetic acid ethyl ester | 1654021-72-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((5,6-dichloro-2-cyanopyridin-3-yl)oxy)acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-((5,6-dichloro-2-cyanopyridin-3-yl)oxy)acetate；ethyl 2-(5,6-dichloro-2-cyanopyridin-3-yl)oxyacetate
• CAS: 1654021-72-3
• 化学式: C₁₀H₈Cl₂N₂O₃
• 分子量: 275.091
• InChiKey: WYCRFZDCHQMSRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  72.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5,6-dichloro-2-cyanopyridin-3-yl)oxy)acetic acid ethyl ester 在 正丁基锂 、 二(三叔丁基膦)钯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 ammonium acetate 、 氨 、 叔丁基锂 、 sodium ethanolate 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 三苯基膦 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 N-甲基吡咯烷酮 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 64.5h， 生成 3-[(2S,4S)-2-ethyloxan-4-yl]-6,12-bis(1-methylpyrazol-4-yl)-4-oxo-8-oxa-3,5,13-triazatricyclo[7.4.0.02,7]trideca-1(9),2(7),5,10,12-pentaene-11-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor

  摘要：

  An efficient multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor is reported. The synthesis features a chiral auxiliary-assisted alcohol resolution, a Mitsunobu reaction involving a carbamate, followed by a lithium-iodide exchange/Weinreb ketone synthesis tandem. These chemical transformations were optimized in order to increase the yield of the synthesis. The route is concluded by a late-stage palladium-catalyzed cyanation followed by a pyrimidine-2-one ring formation. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.129
• 作为产物：
  描述：

  5-硝基-2,3-二氯吡啶 在 亚硝酸特丁酯 、 三氟化硼乙醚 、 碘 、 铁粉 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 ((5,6-dichloro-2-cyanopyridin-3-yl)oxy)acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor

  摘要：

  An efficient multi-gram synthesis of a nucleotide-competing reverse transcriptase inhibitor is reported. The synthesis features a chiral auxiliary-assisted alcohol resolution, a Mitsunobu reaction involving a carbamate, followed by a lithium-iodide exchange/Weinreb ketone synthesis tandem. These chemical transformations were optimized in order to increase the yield of the synthesis. The route is concluded by a late-stage palladium-catalyzed cyanation followed by a pyrimidine-2-one ring formation. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.129