Benzoic acid (2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester | 123444-64-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Benzoic acid (2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
• 英文别名: [(2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-5-methyloxan-2-yl]methyl benzoate
• CAS: 123444-64-4
• 化学式: C₁₅H₂₀O₅
• 分子量: 280.321
• InChiKey: PNSWFJOHYAVSPH-ZRQNBYAXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Benzoic acid (2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 咪唑 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.17h， 生成 (2S,3R,5S,6R)-2,5-dimethoxy-6-[(E,1S,3S,7S,8S)-1-methoxy-3,5-dimethyl-8,9-bis(phenylmethoxy)-7-(phenylmethoxymethyl)non-5-enyl]-3-methyloxane
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the C(10) to C(23) backbone of the potent immunosuppressant FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80352-x
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,3-dideoxy-4,6-O-benzylidene-2-methyl-α-D-glucopyranoside 在 palladium dihydroxide 偶氮二甲酸二异丙酯 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 Benzoic acid (2R,3S,5R,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the C(10) to C(23) backbone of the potent immunosuppressant FK506

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80352-x

文献信息

• SMITH, AMOS B. (III);HALE, KARL J., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 1037-1040
  作者：SMITH, AMOS B. (III)、HALE, KARL J.

  DOI：——

  日期：——