(E)-(5R,6S,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,6-dimethyl-dodec-2-en-11-ynoic acid (R)-1-allyloxycarbonyl-3-methyl-butyl ester | 866248-68-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(5R,6S,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,6-dimethyl-dodec-2-en-11-ynoic acid (R)-1-allyloxycarbonyl-3-methyl-butyl ester
• 英文别名: [(2R)-4-methyl-1-oxo-1-prop-2-enoxypentan-2-yl] (E,5R,6S,7R)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-hydroxy-2,6-dimethyldodec-2-en-11-ynoate
• CAS: 866248-68-2
• 化学式: C₂₉H₅₀O₆Si
• 分子量: 522.798
• InChiKey: LITYBGPUIRCPMZ-PQABMHTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.990±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(5R,6S,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,6-dimethyl-dodec-2-en-11-ynoic acid (R)-1-allyloxycarbonyl-3-methyl-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 四(三苯基膦)钯 、 N-甲基-DL-天冬酸(一水) 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 戴斯-马丁氧化剂 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (E)-(5S,6S,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-((S)-2-{[(2S,3R)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-3-methyl-pentanoyl]-methyl-amino}-propionyloxy)-2,6-dimethyl-dodec-2-en-11-ynoic acid (R)-1-carboxy-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟议的palau'amide结构的环状二肽的总合成和细胞毒性研究。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了具有拟议的帕劳酰胺结构的环状二肽的全合成，其特征在于其5,7-二羟基-2,6-二甲基十二烷基-2-en-11-炔酸单元的立体选择性修饰。合成的化合物对三种肿瘤细胞系具有强大的细胞毒性，但是与报道的帕劳酰胺相比，具有不同的旋转和NMR数据，这表明其构象接近于帕劳酰胺的构象，但帕劳酰胺中的某些立体化学却被错误分配了。

  DOI：

  10.1021/ol051685g
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔醛 在 吡啶 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 三乙基硼 、 三氟甲磺酸 、 三氟化硼乙醚 、 氟化氢吡啶 、 二甲基亚砜 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 103.0h， 生成 (E)-(5R,6S,7R)-7-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-2,6-dimethyl-dodec-2-en-11-ynoic acid (R)-1-allyloxycarbonyl-3-methyl-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  拟议的palau'amide结构的环状二肽的总合成和细胞毒性研究。

  摘要：

  [结构：见正文]实现了具有拟议的帕劳酰胺结构的环状二肽的全合成，其特征在于其5,7-二羟基-2,6-二甲基十二烷基-2-en-11-炔酸单元的立体选择性修饰。合成的化合物对三种肿瘤细胞系具有强大的细胞毒性，但是与报道的帕劳酰胺相比，具有不同的旋转和NMR数据，这表明其构象接近于帕劳酰胺的构象，但帕劳酰胺中的某些立体化学却被错误分配了。

  DOI：

  10.1021/ol051685g