6(S)-(1(S)-methyl-2-cyanoethyl)-4(S)-<1(S)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxane | 112452-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6(S)-(1(S)-methyl-2-cyanoethyl)-4(S)-<1(S)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxane
• 英文别名: 6(S)-(1(S)-methyl-2-cyanoethyl)-4(S)-{1(S)-methyl-2-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]ethyl}-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxane
• CAS: 112452-64-9
• 化学式: C₃₀H₄₃NO₃Si
• 分子量: 493.762
• InChiKey: NGEZFLRZCMUPFP-NKILSJRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  546.0±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.91
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  51.48
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6(S)-(1(S)-methyl-2-cyanoethyl)-4(S)-<1(S)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxane 在 氢氧化钾 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 4(S)-methyl-5(S)-<1(R)-methyl-1-(2,2,5(S)-trimethyldioxan-4(S)-yl)methyl>dihydro-2(3H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  Applications of the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone strategy to the synthesis of polypropionates: the Prelog-Djerassi lactonic ester, ent-invictolide, and the C19-C27 fragment of rifamycin S

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00224a032
• 作为产物：
  描述：

  4(S)-methyl-5(R)-<1(S)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-dihydro-2(3H)furanone 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 双氧水 、 乙酸酐 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 6(S)-(1(S)-methyl-2-cyanoethyl)-4(S)-<1(S)-methyl-2-<(tert-butyldiphenylsilyl)oxy>ethyl>-2,2,5(S)-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  Applications of the 3-methyl-.gamma.-butyrolactone strategy to the synthesis of polypropionates: the Prelog-Djerassi lactonic ester, ent-invictolide, and the C19-C27 fragment of rifamycin S

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00224a032

文献信息

• 3-Methyl-γ-butyrolactone as a source of 2-methyl-3-hydroxyketones and 2-methyl-1,3-diols: a synthesis of the C19C27 fragment of rifamycin S by linear iteration
  作者：Frederick E. Ziegler、Alyssa Kneisley

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)95405-4

  日期：1987.1