(25R)-3β-hydroxy-12β-acetoxy-5α-spirostan-23-one | 230644-74-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (25R)-3β-hydroxy-12β-acetoxy-5α-spirostan-23-one
• 英文别名: [(1R,2S,4S,5'R,6S,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-16-hydroxy-5',7,9,13-tetramethyl-3'-oxospiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-10-yl] acetate
• CAS: 230644-74-3
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆
• 分子量: 488.665
• InChiKey: OLXGDXQTDQMZGX-SBFIPHICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (25R)-3β-hydroxy-12β-acetoxy-5α-spirostan-23-one 在 吡啶 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (25R)-12β-acetoxy-5α-spirost-2-en-23-one
  参考文献：
  名称：

  Iglesias Arteaga, Martin A.; Perez Martinez, Carlos S.; Coll Manchado, Francisco, Synthetic Communications, 1999, vol. 29, # 11, p. 1811 - 1818

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (25R)-5α-spirostan-3β,12β-diol diacetate 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 、 sodium nitrite 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (25R)-3β-hydroxy-12β-acetoxy-5α-spirostan-23-one
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Steroidal Sapogenins. Part III¹23-Ketohecogenin and 23-Ketoisochiapagenin

  摘要：

  DOI：

  10.1080/00397910008087304

文献信息

• Synthesis of C14,15-Dihydro-C22,25-<i>epi</i> North Unit of Cephalostatin 1 via “Red-Ox” Modifications of Hecogenin Acetate
  作者：Seongmin Lee、Daniel Jamieson、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol802122p

  日期：2009.1.1

  The C14,15-Dihydro-C22,25-epi north unit of cephalostatin 1 has been synthesized in 11 operations from commercially available hecogenin acetate via multiple reductions and oxidations. The key transformations include (i) CrVI-catalyzed E-ring opening, (ii) C17 hydroxylation, and (iii) a base-triggered cyclization cascade.

  头孢抑素1的 C14,15-二氢-C22,25- epi北单元已在 11 次操作中从市售的醋酸hecogenin 通过多次还原和氧化合成。关键的转化包括 (i) Cr VI催化的 E 环打开，(ii) C17 羟基化和 (iii) 碱触发的环化级联反应。