(3aS,4R,5aR,7R,8aS,8bR)-4-Acetoxymethyl-7-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dioxo-hexahydro-1,3,5,8-tetraoxa-2λ6-thia-as-indacene-7-carboxylic acid methyl ester | 916044-62-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3aS,4R,5aR,7R,8aS,8bR)-4-Acetoxymethyl-7-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dioxo-hexahydro-1,3,5,8-tetraoxa-2λ6-thia-as-indacene-7-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 916044-62-7
• 化学式: C₂₁H₃₁NO₁₄S
• 分子量: 553.541
• InChiKey: NPZPCERFCIIFCC-YACJHOSTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  37.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  188.29
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,4R,5aR,7R,8aS,8bR)-4-Acetoxymethyl-7-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dioxo-hexahydro-1,3,5,8-tetraoxa-2λ6-thia-as-indacene-7-carboxylic acid methyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3aR,5R,6R,7S,7aS)-6,7-Diacetoxy-5-acetoxymethyl-2-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-hexahydro-furo[3,2-b]pyran-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, total synthesis, and biological evaluation of neodysiherbaine A derivative as potential probes

  摘要：

  To enable studies to elucidate the detailed biological function of dysiherbaine and neodysiherbaine A, potent and subunit-selective agonists for ionotropic glutamate receptors, the derivative with a hydroxymethyl substituent at the C10 position has been developed. Preliminary biological evaluation of the analogue showed that a C10 hydroxymethyl substituent produced significant alterations in binding affinities for the ionotropic glutamate receptor subtypes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.082
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (3aS,4R,5aR,7R,8aS,8bR)-7-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-7-hydroxymethyl-2,2-dimethyl-hexahydro-[1,3]dioxolo[4,5]furo[2,3-b]pyran-4-ylmethyl ester 在 palladium on activated charcoal ruthenium trichloride 、 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate 、 氯化亚砜 、 [(1,2,5,6-r)-1,5-cyclooctadiene][(2S,2'S,5 S,5'S)-1,1'-(1,2-phenylene)bis[2,5-diethylphospholane-κP]]-rhodium(1+) trifluoromethanesulfonate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 pyridine-SO3 complex 、 1,1,2,3-四甲基胍 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， -78.0~40.0 ℃ 、800.0 kPa 条件下， 生成 (3aS,4R,5aR,7R,8aS,8bR)-4-Acetoxymethyl-7-((S)-2-tert-butoxycarbonylamino-2-methoxycarbonyl-ethyl)-2,2-dioxo-hexahydro-1,3,5,8-tetraoxa-2λ6-thia-as-indacene-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Design, total synthesis, and biological evaluation of neodysiherbaine A derivative as potential probes

  摘要：

  To enable studies to elucidate the detailed biological function of dysiherbaine and neodysiherbaine A, potent and subunit-selective agonists for ionotropic glutamate receptors, the derivative with a hydroxymethyl substituent at the C10 position has been developed. Preliminary biological evaluation of the analogue showed that a C10 hydroxymethyl substituent produced significant alterations in binding affinities for the ionotropic glutamate receptor subtypes. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2006.08.082