(-)-3-phthalimidonocardicinic acid methyl ester | 71336-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (-)-3-phthalimidonocardicinic acid methyl ester
• 英文别名: (S)-3-(phthalimido)-1-(p-hydroxyphenyl-L-glycinyl methyl ester)-2-azetidinone；methyl (3S,αR)-2-(2-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-2-(4-hydroxyphenyl)acetate；methyl (2R)-2-[(3S)-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-2-oxoazetidin-1-yl]-2-(4-hydroxyphenyl)acetate
• CAS: 71336-84-0
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₆
• 分子量: 380.357
• InChiKey: NKFOEONAFCHWCM-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.11
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  104.22
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-3-phthalimidonocardicinic acid methyl ester 、 [(Z)-(2-chloro-2-oxo-1-phenylethylidene)amino] 2,2-dichloroacetate 、 N,N-二(三甲基硅基)乙酰胺 以59%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NAKAGUCHI, OSAMU;OKU, TERUO;TAKENO, HIDEKAZU;HASHIMOTO, MASASHI;KAMIYA, T+, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 10, 3985-3994

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl (3R,αR)-2-(2-oxo-3-phthalimido-1-azetidinyl)-2-(4-benzyloxyphenyl)acetate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以60%的产率得到(-)-3-phthalimidonocardicinic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过[2 + 2]环加成反应与诺卡汀相关的单环β-内酰胺的对映选择性合成。

  摘要：

  与诺卡菌素相关的单环β-内酰胺是通过[2+2]环加成反应，从邻苯二甲酰亚胺氯化物和六氢-1, 3, 5-三嗪（4）选择性合成的。还描述了某些典型酰基衍生物的制备及生物活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3985

文献信息

• Design and reactivity of organic functional groups—utility of imidazolylsulfonates in the synthesis of monobactams and 3-amino nocardicinic acid
  作者：Stephen Hanessian、Claude Couture、Heinz Wyss

  DOI：10.1139/v85-593

  日期：1985.12.1

  The imidazolylsulfonate group has been found to be a versatile leaving group in the intramolecular cyclization of p-methoxyphenyl amides and related derivatives of N-substituted L-serine to give the corresponding β-lactams.

  在p-甲氧基苯胺和N-取代L-丝氨酸相关衍生物的分子内环化反应中，已发现咪唑磺酸基团是一种多功能的离去基团，可生成相应的β-内酰胺。
• Nocardicin A: stereochemical and biomimetic studies of monocyclic β-lactam formation
  作者：Craig A. Townsend、Alethia M. Brown、Loan T. Nguyen

  DOI：10.1021/ja00342a047

  日期：1983.2
• Asymmetric, biogenetically modeled synthesis of (-)-3-aminonocardicinic acid
  作者：Craig A. Townsend、Loan T. Nguyen

  DOI：10.1021/ja00405a050

  日期：1981.7