3-oxo-butyraldehyde; sodium (E)-1-enolate | 42731-41-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-oxo-butyraldehyde; sodium (E)-1-enolate
• 英文别名: Sodium 3-oxobut-1-en-1-olate；sodium;(E)-3-oxobut-1-en-1-olate
• CAS: 42731-41-9
• 化学式: C₄H₅O₂*Na
• 分子量: 108.072
• InChiKey: XMAOLNHCOHNAHQ-SQQVDAMQSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.55
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  40.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-butyraldehyde; sodium (E)-1-enolate 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Guseiinow F. I., Moskwa W. W., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 3, S 360-365

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙醛 以93%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Guseiinow F. I., Moskwa W. W., Zh. organ. khimii, 30 (1994) N 3, S 360-365

  摘要：

  DOI：

文献信息

• An efficient enantiocontrolled synthesis of (+)-4-demethoxydaunomycinone
  作者：Ramesh C. Gupta、Philip A. Harland、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)91527-3

  日期：1984.1

  A chromatography-free, seven-step synthesis of the title compound (3) is described. The tetracyclic carbon skeleton is elaborated by a Diels-Alder strategy in which the 6a,7- and 1O.1Oa-bonds are constructed the epoxy-tetrone (9) and the D-glucose-derived diene (10b) serving as precursors. Interestingly, the cycloaddition reaction leads mainly to the “desired” cycloadduct (11b), revealing a notable

  描述了无色谱的七步合成标题化合物（3）。四环碳骨架通过Diels-Alder策略进行了详细阐述，其中6a，7-和10.10aa键的构建是环氧-四烯（9）和D-葡萄糖衍生的二烯（10b）作为前体。有趣的是，环加成反应主要导致“期望的”环加合物（11b），从而显示出二烯（10b）的显着的非对映表面反应性。环加合物（11b）的水解产生环氧戊酮（12b），其被还原为二羟基三酮（13b）。）。最后被引用的化合物与乙炔基溴化镁的反应提供了乙炔基-二酮（20b）和（21b）的混合物，后一种化合物通过前体在10a-位上的差向异构化而由前体（13b）产生。乙炔基二酮（20b）和（21b）的混合物在乙酸铅（IV）的作用下转变为蒽环类（14b）。通过水解-水合序列，将蒽环类化合物（14b）转化为（+）-4-脱甲氧基十二烷醛酮（3）。
• A new strategy for the enantiocontrolled synthesis of anthracyclines resulting in a practical route to (+)-4-demethoxydaunomycinone
  作者：Ramesh C. Gupta、Philip A. Harland、Richard J. Stoodley

  DOI：10.1039/c39830000754

  日期：——

  The Diels–Alder reaction of (E)-3-trimethylsilyloxybuta-1,3-dienyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside and 4a,9a-epoxy-4a,9a-dihydroanthracene-1,4,9,10-tetrone is subject to high diastereocontrol; the cycloadduct is converted into (+)-4-demethoxydaunomycinomycinone by a six-step sequence.

  （E）-3-三甲基甲硅烷氧基丁酸酯-1,3-二烯基2,3,4,6-四-O-乙酰基-β - D-吡喃葡萄糖苷和4a，9a-环氧-4a，9a-二氢蒽的Diels-Alder反应-1,4,9,10四面体受到高度非对映控制；环加合物通过六步序列转化为（+）-4-脱甲氧基十二碳烯酮。
• A highly stereoselective approach to the synthesis of the manzamine alkaloids via the intramolecular vinylogous amide photocycloaddition
  作者：Jeffrey D. Winkler、Miles G. Siegel、John E. Stelmach

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88091-v

  日期：1993.10

  The stereoselective construction of the tetracyclic core of the manzamine alkaloids via the intramolecular vinylogous amide photocycloaddition/retro-Mannich fragmentation/Mannich closure sequence using an eight-membered ring template is described.

  描述了使用八元环模板通过分子内乙烯基酰胺化光环加成/逆曼尼希断裂/曼尼希封闭序列对曼扎明生物碱的四环核的立体选择性构建。
• Kirby, Anthony J.; Ryder, Hamish; Matassa, Victor, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1990, p. 617 - 626
  作者：Kirby, Anthony J.、Ryder, Hamish、Matassa, Victor

  DOI：——

  日期：——
• Makarova; Zemtsova; Moiseev, Russian Journal of General Chemistry, 2000, vol. 70, # 9, p. 1469 - 1471
  作者：Makarova、Zemtsova、Moiseev

  DOI：——

  日期：——