(1R,3aR,4S,7aR,1S)-7a-methyl-1-[(1S,2RS,4S)-4,5-dihydroxy-1,5-dimethyl-2-(phenylsulphonyl)hexyl]octahydro-1H-inden-4-ol | 239100-42-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1R,3aR,4S,7aR,1S)-7a-methyl-1-[(1S,2RS,4S)-4,5-dihydroxy-1,5-dimethyl-2-(phenylsulphonyl)hexyl]octahydro-1H-inden-4-ol
• 英文别名: (3S,6S)-6-[(1R,3aR,4S,7aR)-4-hydroxy-7a-methyl-1,2,3,3a,4,5,6,7-octahydroinden-1-yl]-5-(benzenesulfonyl)-2-methylheptane-2,3-diol
• CAS: 239100-42-6
• 化学式: C₂₄H₃₈O₅S
• 分子量: 438.629
• InChiKey: KPUPASQXDHGEHO-BRUOWNHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  103
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR,1S)-7a-methyl-1-[(1S,2RS,4S)-4,5-dihydroxy-1,5-dimethyl-2-(phenylsulphonyl)hexyl]octahydro-1H-inden-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium amalgam 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR)-4-acetoxy-7a-methyl-1-[(R)-1-methyl-3-[(S)-2,2,4,4-tetramethyl-1,3-dioxolan-5-yl]propyl]-octahydro-1H-indene
  参考文献：
  名称：

  1alpha，24,25-三羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）（24-羟基化ED-71）的合成和生物学表征。

  摘要：

  通过会聚方法以24（R）和24（S）形式合成24-羟基衍生物，作为与1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）相关的类似物。在收敛性合成中，由D-酒石酸二乙酯合成的A环片段和24（R）和24（S）形式的C / D环片段（维生素D编号）从维生素D（2）获得通过Inhoffen-Lythgoe二醇，以中等收率偶联，得到1alpha，24（R），25-三羟基-2beta-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）和1alpha，24（S），25-三羟基-2beta -（3-羟基丙氧基）维生素D（3）。在初步的生物学评估中，与母体化合物相比，1alpha，25-dihydroxy-2beta-（3-hydroxypropoxy）维生素D（3）的24-羟基化导致对维生素D结合蛋白的体外亲和力减弱，体内钙化活性降低。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00149-5
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3aR,4S,7aR)-7a-methyl-1-[(1S)-1-methyl-1-(phenylsulfonyl)ethyl]octahydro-1H-inden-4-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1R,3aR,4S,7aR,1S)-7a-methyl-1-[(1S,2RS,4S)-4,5-dihydroxy-1,5-dimethyl-2-(phenylsulphonyl)hexyl]octahydro-1H-inden-4-ol
  参考文献：
  名称：

  1alpha，24,25-三羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）（24-羟基化ED-71）的合成和生物学表征。

  摘要：

  通过会聚方法以24（R）和24（S）形式合成24-羟基衍生物，作为与1α，25-二羟基-2β-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）相关的类似物。在收敛性合成中，由D-酒石酸二乙酯合成的A环片段和24（R）和24（S）形式的C / D环片段（维生素D编号）从维生素D（2）获得通过Inhoffen-Lythgoe二醇，以中等收率偶联，得到1alpha，24（R），25-三羟基-2beta-（3-羟基丙氧基）维生素D（3）和1alpha，24（S），25-三羟基-2beta -（3-羟基丙氧基）维生素D（3）。在初步的生物学评估中，与母体化合物相比，1alpha，25-dihydroxy-2beta-（3-hydroxypropoxy）维生素D（3）的24-羟基化导致对维生素D结合蛋白的体外亲和力减弱，体内钙化活性降低。

  DOI：

  10.1016/s0039-128x(00)00149-5

文献信息

• 24-HYDROXYVITAMIN D DERIVATIVES
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1061070A1

  公开（公告）日：2000-12-20

  Vitamin D derivatives having general formula (1) which are hydroxylated at the 24-position and considered as one of metabolites of physiologically active vitamin D derivatives substituted at the 2β-position wherein R1, R2, R3 and R4 are the same or different and each represents hydrogen or a protective group; X and Y represent each H or OR5, provided that Y is OR5 when X is H, and Y is H when X is OR5 (wherein R5 represents hydrogen or a protective group, or R1 and R5 may together form a vicinal-diol protective group); synthesis intermediates useful in synthesizing these vitamin D derivatives; and medicinal compositions containing these vitamin D derivatives.

  具有通式(1)的维生素 D 衍生物，该衍生物在 24 位羟基化，并被视为在 2β 位被取代的具有生理活性的维生素 D 衍生物的代谢产物之一，其中 R1、R2、R3 和 R4 相同或不同，且各自代表氢或保护基团；X和Y分别代表H或OR5，条件是当X为H时Y为OR5，而当X为OR5时Y为H（其中R5代表氢或保护基团，或R1和R5可共同形成一个沧海二醇保护基团）；用于合成这些维生素D衍生物的合成中间体；以及含有这些维生素D衍生物的药用组合物。
• 24-hydroxy vitamin D derivatives
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20020094972A1

  公开（公告）日：2002-07-18

  A process for preparing vitamin D derivatives having the following formula: 1 wherein R 1 , R 2 , R 3 , and R 4 , which may be the same or different, represent a hydrogen atom or a protecting group, comprising: reacting a compound of formula (2) 2 wherein R 1 represents a hydrogen atom or a protecting group, with a compound having the formula (3) 3 wherein R 1 represents a hydrogen atom and R 2 , R 3 , and R 4 , which are the same or different, represent a hydrogen atom or a protecting group.

  一种制备具有下式的维生素 D 衍生物的工艺： 1 其中 R 1 , R 2 , R 3 和 R 4 可以相同或不同，代表氢原子或保护基团，包括 使式 (2) 的化合物反应 2 其中 R 1 代表氢原子或保护基团，与式 (3) 3 其中 R 1 代表氢原子，R 2 , R 3 和 R 4 代表氢原子或保护基团。
• Process for the preparation of ED-71
  申请人：CHUGAI SEIYAKU KABUSHIKI KAISHA

  公开号：EP1061070B1

  公开（公告）日：2008-07-16
• US6538145B2
  申请人：——

  公开号：US6538145B2

  公开（公告）日：2003-03-25