4-丁基苯乙炔 | 79887-09-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - OLED材料中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-丁基苯乙炔
• 中文别名: 1-丁基-4-乙炔基苯；1-丁基-4-苯乙炔；1-正丁基-4-乙炔苯；4-正丁基苯乙炔
• 英文名称: (4-butylphenyl)acetylene
• 英文别名: 4-n-butylphenylacetylene；1-butyl-4-ethynylbenzene；p-butylphenylacetylene；1-n-butyl-4-ethynylbenzene；1-ethynyl-4-butylbenzene；1-butyl-4-eth-1-ynylbenzene；1-ethynyl-4-n-butylbenzene；p-n-butylphenylacetylene；4-Butylphenylacetylene
• CAS: 79887-09-5
• 化学式: C₁₂H₁₄
• 分子量: 158.243
• InChiKey: ZVWWYEHVIRMJIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  70-71°C 3mm
• 密度：
  0.906 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  215 °F
• 稳定性/保质期：
  强氧化剂、铜、铜合金。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37/39,S37/39
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2902909090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在密封容器内，避免光照和高温。

SDS

1-丁基-4-苯乙炔 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 1-Butyl-4-ethynylbenzene
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害
易燃液体 第4级
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 可燃液体
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 远离明火/热表面。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。
[储存] 存放于通风良好处。保持凉爽。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。
1-丁基-4-苯乙炔 修改号码：5

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 1-丁基-4-苯乙炔
百分比： >96.0%(GC)
CAS编码： 79887-09-5
俗名： 4-Butylphenylacetylene
分子式： C12H14

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，二氧化碳
不适用的灭火剂： 水（有可能扩大灾情。）
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。确保足够通风。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 用合适的吸收剂（如：旧布，干砂，土，锯屑）吸收泄漏物。一旦大量泄漏，筑堤控
制。附着物或收集物应该立即根据合适的法律法规废弃处置。
副危险性的防护措施 移除所有火源。一旦发生火灾应该准备灭火器。使用防火花工具和防爆设备。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止烟雾产生。远离明火和热表面。
采取措施防止静电积累。使用防爆设备。处理后彻底清洗双手和脸。
注意事项： 使用封闭系统，通风。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。冷藏储存。
存放于惰性气体环境中。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
热敏, 气敏
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
1-丁基-4-苯乙炔 修改号码：5

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模块 8. 接触控制和个体防护
呼吸系统防护： 防毒面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
液体
外形（20°C）：
外观： 透明
颜色： 无色-黄色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 无资料
沸点/沸程 无资料
闪点： 92°C
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 0.90
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂] 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
避免接触的条件： 明火
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
1-丁基-4-苯乙炔 修改号码：5

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模块 12. 生态学信息
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中焚烧。废弃处置时请遵守
国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

4-丁基苯乙炔是一种有用的化学品，常用于作为液晶中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-丁基苯乙炔 在 盐酸 、 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.0h， 以78%的产率得到1-(4-butylphenyl)-2-chloroethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  碘–DMSO促进芳基乙炔的发散反应性†

  摘要：

  本文介绍了一套前所未有的高效，经济，原子经济且选择性极强的I 2 -DMSO促进方法，用于生成不同的结构。该反应是同类反应中的第一例，涉及使用不同的碘浓度，温度，酸和盐来调节合成不同烯烃，α-官能化酮和α-酮甲基硫代酯的选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc00346k
• 作为产物：
  描述：

  4-N-丁基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三苯基膦 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 4-丁基苯乙炔
  参考文献：
  名称：

  Meng, H.-H. B.; Dalton, L. R.; Wu, S.-T., Molecular Crystals and Liquid Crystals Science and Technology, Section A: Molecular Crystals and Liquid Crystals, 1994, vol. 250, p. 303 - 314

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ancillary ligand-free copper catalysed hydrohydrazination of terminal alkynes with NH₂NH₂
  作者：Jesse L. Peltier、Rodolphe Jazzar、Mohand Melaimi、Guy Bertrand

  DOI：10.1039/c5cc10427k

  日期：——

  An efficient and selective Cu-catalysed hydrohydrazination of terminal alkynes with parent hydrazine is reported. The methodology tolerates a broad range of functional groups, allows for the synthesis of symmetrical and...

  报道了末端炔与母体肼的有效且选择性的Cu催化的水合肼化作用。该方法可以耐受各种官能团，可以合成对称和...
• Copper-Catalyzed Highly Efficient Multicomponent Reactions: Synthesis of 2-(Sulfonylimino)-4-(alkylimino)azetidine Derivatives
  作者：Xiaoliang Xu、Dongping Cheng、Jinghua Li、Hongyun Guo、Jie Yan

  DOI：10.1021/ol070485x

  日期：2007.4.1

  [reaction: see text] Under very mild conditions, functionalized 2-(sulfonylimino)-4-(alkylimino)azetidine derivatives were prepared in good to excellent yields via a copper-catalyzed multicomponent reaction of readily available terminal alkynes, sulfonyl azides, and carbodiimides without the assistance of a base. The mechanism may be through a [2 + 2] cycloaddition.

  [反应：见正文]在非常温和的条件下，通过铜催化的易获得的末端炔烃，磺酰叠氮化物和碳二亚胺的多组分反应，以良好至优异的产率制备了官能化的2-（磺酰亚胺基）-4-（烷基亚氨基）氮杂环丁烷衍生物没有基地的帮助。该机制可能是通过[2 + 2]环加成。
• Copper(I)-Catalyzed One-Pot Sequential [3+2]/[8+2] Annulations for the (<i>Z</i>)-Selective Construction of Heterocyclic Diazabicyclo[5.3.0]decatrienes
  作者：Tang-Lin Liu、Qing-Hua Li、Liang Wei、Yong Xiong、Chun-Jiang Wang

  DOI：10.1002/adsc.201700044

  日期：2017.6.6

  An efficient copper(I)‐catalyzed one‐pot domino reaction for the (Z)‐selective construction of diazabicyclo[5.3.0]decatriene derivatives under mild conditions has been developed. This protocol was initiated by a Cu(I)‐catalyzed azide‐alkyne cycloaddition (CuAAC), followed by a ring opening rearrangement and then subsequent higher‐order [8+2] cycloaddition of azaheptafulvene with ketenimine intermediates

  在温和条件下，开发了一种高效的铜（I）催化一锅多米诺反应，用于二氮杂双环[5.3.0]十碳三烯衍生物的（Z）选择性构建。该方案由Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）引发，然后开环重排，然后在相应的C-2和K处与酮亚胺中间体进行氮杂七叶烯的高阶[8 + 2]环加成。 N-3个位点，以高产到高产提供具有生物活性的杂环。
• A General Carbazole Synthesis via Stitching of Indole–Ynones with Nitromethanes: Application to Total Synthesis of Carbazomycin A, Calothrixin B, and Staurosporinone
  作者：Shweta Singh、Ramesh Samineni、Srihari Pabbaraja、Goverdhan Mehta

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01111

  日期：2019.5.3

  functionalized carbazole frameworks (28 examples). The scope of this new benzannulation has been extended to variants like 2-chloroindole-3-ynones to eventuate in chemo-differentiated 1,2,3,4-tetrasubstituted carbazoles with retention of the nitro group. The efficacy of this strategy has been demonstrated through concise total synthesis of natural products, viz. carbazomycin A, calothrixin B, and staurosporinone

  已经探索了吲哚-3-炔酮和各种硝基甲烷衍生物之间的新的一锅多米诺苯甲环化反应，以广泛进入功能不同的咔唑骨架（28个例子）。这种新的苯并环的作用范围已扩展至诸如2-氯吲哚-3-炔酮之类的变体，从而最终在化学上分化后的1,2,3,4-四取代咔唑中保留了硝基。该策略的功效已通过天然产物的简明全合成证明。卡巴霉素A，杯速霉素B和星形孢菌素（K252c）。
• Gold catalyzed efficient preparation of dihydrobenzofuran from 1,3-enyne and phenol
  作者：Yu-Jiang Wang、Yuan Zhang、Zou Qiang、Jia-Ying Liang、Zili Chen

  DOI：10.1039/d1cc05260h

  日期：——

  A gold catalyzed formal intermolecular [2+3] cyclo-coupling of 1,3-enynes with phenols was developed to prepare dihydrobenzofuran derivatives with the addition of 2,6-dichloropyridine N-oxide, in which, a highly ortho-selective phenol SEAr functionalization was achieved by using 1,3-enynes as α-oxo vinyl gold carbenoid surrogates.

  开发了金催化的 1,3-烯炔与苯酚的正式分子间 [2+3] 环偶联，通过添加 2,6-二氯吡啶N-氧化物制备二氢苯并呋喃衍生物，其中，高度邻位选择性的苯酚 S E Ar 官能化是通过使用 1,3-烯炔作为 α-氧代乙烯基金卡宾酸替代物来实现的。