1,4-bis(4-butylphenyl)buta-1,3-diyne | 69374-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,4-bis(4-butylphenyl)buta-1,3-diyne
• 英文别名: 1,4-bis(4-n-butylphenyl)buta-1,3-diyne；1-butyl-4-[4-(4-butylphenyl)buta-1,3-diynyl]benzene
• CAS: 69374-83-0
• 化学式: C₂₄H₂₆
• 分子量: 314.47
• InChiKey: POZCXANJHANMHO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.2±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.00±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis(4-butylphenyl)buta-1,3-diyne 在 iron(II) chloride 、 乙基溴化镁 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 以36%的产率得到(Z)-4,4'-(but-1-en-3-yne-1,4-diyl)bis(butylbenzene)
  参考文献：
  名称：

  通过表面覆盖率控制进行表面化学中的反应选择性-炔二聚与炔三聚

  摘要：

  这项工作报告了表面CC键形成中的分子覆盖率对反应结果的影响。选择6-乙炔基-2-萘甲酸（ENA）作为有机组分，选择Ag（111）作为底物。ENA中的炔基部分可以通过二聚化为ENA二聚体（格拉斯偶联或加氢烷基化）或环三聚反应生成苯核作为连接部分。二聚体形成在高表面覆盖率时是优选的，而三聚化是低覆盖率时的主要反应途径。提供了力学研究。

  DOI：

  10.1002/chem.201802848
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基苯乙炔 在 copper(l) iodide 、 氧气 、 苄胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 以99%的产率得到1,4-bis(4-butylphenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  室温下，在无溶剂和无碱条件下，使用O 2作为氧化剂， 铜（i）催化末端炔烃的均偶联†

  摘要：

  在0.5mol％的CuI和5mol％的苄胺的存在下实现了各种末端炔的均相偶联。使用O 2作为氧化剂，该转化在室温下在无溶剂和无碱的条件下进行。TON达到1760。

  DOI：

  10.1039/c3ra43873b

文献信息

• An Alternative to Nitromethane as Solvent: The Promoting Influence of Nitro-Functionalized Imidazolium Salts for Synthesis and Catalysis
  作者：Yajun Ren、Minghao Li、Jie Yang、Jiajian Peng、Yanlong Gu

  DOI：10.1002/adsc.201100530

  日期：2011.12

  Nitromethane, a volatile and toxic organic compound, is commonly used as solvent for organic and catalytic reactions. In order to find an alternative for this specific nitro-containing organic solvent, the performance of some nitro-functionalized imidazolium salts such as 1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium hexafluorophosphate, 1-methyl-3-(4-nitrobenzyl)imidazolium tetrafluoroborate, 1-methyl-3-

  硝基甲烷是一种挥发性和有毒的有机化合物，通常用作有机和催化反应的溶剂。为了找到这种特定的含硝基有机溶剂的替代品，一些硝基官能化的咪唑鎓盐的性能，例如1-甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓六氟磷酸盐，1-甲基-3-（4-硝基苄基） ）在一些反应中检测了四氟硼酸咪唑鎓盐，1-甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓双（三氟甲磺酰基）酰胺和1,2-二甲基-3-（4-硝基苄基）咪唑鎓六氟磷酸盐，包括醇与六甲基二硅氮烷的三甲基甲硅烷基化， 2-芳基-3,4-二氢吡喃与硫酚或硫醇的开环反应，以及炔烃的铜介导的氧化偶联。如所期望的，这些咪唑鎓盐确实可以在这些反应中代替硝基甲烷。尤其是，咪唑鎓盐与金属催化剂一起，如果涉及的话，可以很容易地回收和再利用而没有明显的活性损失。这些硝基官能化的咪唑鎓盐作为硝基甲烷的替代溶剂的使用，不仅赋予了反应系统绿色的面貌，而且还促进了绿色化学概念下催化系统的合理设计。
• Cobalt‐Catalyzed Temperature‐Dependent Annulation of 3‐Aryl‐1,2,4‐oxadiazolones with 1,3‐Diynes: An Approach to π‐Conjugated Molecules
  作者：Wenge Zhang、Hongji Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801165

  日期：2019.6.18

  A Cobalt‐catalyzed annulation of 3‐aryl‐1,2,4‐oxadiazolones with 1,3‐diynes has been developed, in which reaction temperature variation considerably affects the cyclization orientation and afforded structurely distinctive products in good yields and high regioselectivity. Additionally, the late‐stage transformation of the cyclization products into N‐containing heterocycles is also demonstrated.

  已开发出钴催化的带有1,3-二炔的3-芳基1,2,4-恶二唑酮环化反应，其中反应温度的变化极大地影响了环化方向，并以高收率和高区域选择性提供了结构独特的产物。此外，环化产物成的后期阶段相变Ñ含杂环也证明。
• Cobalt(<scp>ii</scp>)-catalyzed hydroarylation of 1,3-diynes and internal alkynes with picolinamides promoted by alcohol
  作者：Yuan Gao、Mengfan Zhang、Chaoyu Wang、Zhen Yang、Xianqiang Huang、Ruokun Feng、Chenze Qi

  DOI：10.1039/d0cc05616b

  日期：——

  The Co(II)-catalyzed selective C–H alkenylation of picolinamides with 1,3-diynes has been developed. This protocol can be applied to a variety of 1,3-diynes. In addition, both symmetrical and unsymmetrical internal alkynes were well tolerated, affording the corresponding alkenyl arenes. Moreover, control experiments indicated that C–H bond cleavage may be involved in the rate-determining step. Furthermore

  已经开发了由Co（II）催化的吡啶甲酰胺与1,3-二炔的C–H选择性烯基化反应。该协议可以应用于各种1,3-二炔。此外，对称和不对称的内部炔烃均具有良好的耐受性，可提供相应的烯基芳烃。此外，对照实验表明，CH键的断裂可能参与了速率测定步骤。此外，当使用氘化醇作为溶剂时，获得了氘结合产物，这表明醇对于最终的质子分解是必不可少的。
• Copper(<scp>i</scp>) chloride catalysed room temperature C_sp–C_sp homocoupling of terminal alkynes mediated by visible light
  作者：Arunachalam Sagadevan、Vaibhav Pramod Charpe、Kuo Chu Hwang

  DOI：10.1039/c6cy01400c

  日期：——

  We developed a technique mediated by visible light for the aerobic homocoupling of terminal alkynes to synthesize 1,3-conjugated diynes using a copper(I) chloride catalyst at room temperature. Compared with previously reported thermal processes, this photochemical method is simple, uses only mild reaction conditions, produces high yields and works well for substrates with electron-withdrawing groups

  我们开发了一种由可见光介导的技术，用于在室温下使用氯化铜（I）催化末端炔烃的好氧均耦合，以合成1,3-共轭二炔。与以前报道的热过程相比，这种光化学方法简单，仅使用温和的反应条件，产率高并且对于具有吸电子基团的底物效果很好，而无需碱/配体，氧化剂或钯催化剂。
• Application of the polyacrylonitrile fiber as a novel support for polymer-supported copper catalysts in terminal alkyne homocoupling reactions
  作者：Xian-Lei Shi、Qianqian Hu、Fang Wang、Wenqin Zhang、Peigao Duan

  DOI：10.1016/j.jcat.2016.01.022

  日期：2016.5

  polyacrylonitrile fiber, capable of acting as a novel support for polymer-supported copper catalyst in terminal alkyne homocoupling reactions, is presented. Detailed characterization by inductively coupled plasma (ICP) analysis, Fourier transform infrared spectroscopy (FTIR), and scanning electron microscopy (SEM) confirmed the changes and stability of the fiber catalyst during the modification and utilization

  提出了一种商业上可获得的合成聚丙烯腈纤维，其能够在末端炔烃均偶联反应中用作聚合物负载的铜催化剂的新型载体。通过电感耦合等离子体（ICP）分析，傅立叶变换红外光谱（FTIR）和扫描电子显微镜（SEM）进行的详细表征证实了纤维催化剂在改性和利用过程中的变化和稳定性。此外，催化反应在室温下进行，使用空气作为绿色氧化剂，可提供接近定量的收率（95-99％）。纤维催化剂具有出色的活性和优异的可回收性（超过16个循环）；该过程操作简单，并且适合连续流处理中的克量级。此外，突出特点（强度高，