1-butyl-4-(phenylethynyl)benzene | 19165-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-butyl-4-(phenylethynyl)benzene
• 英文别名: 1-Butyl-4-phenylethynyl-benzene；1-butyl-4-(2-phenylethynyl)benzene
• CAS: 19165-51-6
• 化学式: C₁₈H₁₈
• 分子量: 234.341
• InChiKey: RCSXZTABUTYCBF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-4-(phenylethynyl)benzene 在 乙醇 、 Ru(η(2)-2-(2'-pyridyl)phenyl)Cl(CO)(PPh3)2 、 sodium t-butanolate 作用下， 反应 1.0h， 以96%的产率得到(E)-1-butyl-4-styrylbenzene
  参考文献：
  名称：

  双齿Ru（II）-NC配合物，用乙醇将炔烃半氢化为（E）-烯烃的催化剂

  摘要：

  测试了四种Ru（II）-NC配合物作为催化剂，用乙醇将内部炔烃半氢化为（E）-烯烃，以及配合物{（C 5 H 4 N）（C 6 H 4）} RuCl（CO）（PPh 3）2（1a）显示最高活性。反应在110℃下以1 mol％的催化剂负载量和0.1当量的t- BuONa进行了1小时，反应良好，合成了32种烯烃，具有出色的E：Z选择性。这是第一次使用乙醇作为氢供体的钌催化的内部炔烃半氢化为（E）-烯烃。

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.0c00074
• 作为产物：
  描述：

  1-溴-4-(苯基乙炔基)苯 、 tri-n-butylindium 在 四(三苯基膦)钯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-butyl-4-(phenylethynyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  New Synthetic Applications of Indium Organometallics in Cross-Coupling Reactions

  摘要：

  报告了铟有机金属在多重和序列交叉偶联反应中的应用。三有机铟试剂(R3In)在钯催化下与多卤代芳烃反应,在单步操作中得到多重交叉偶联产物。在反应中,连的三个有机基团(烷基、芳基、烯基或炔基)能高效地转移到亲电试剂上,只需要略微过量的有机金属试剂。我们证明了铟有机金属是序列交叉偶联反应的有用试剂。这个反应展示了R3In的高化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2004-834945

文献信息

• Palladium-Catalyzed Decarboxylative<i>sp</i>-<i>sp</i>²Cross-Coupling Reactions of Aryl and Vinyl Halides and Triflates with α,β-Ynoic Acids using Silver Oxide
  作者：Hyunseok Kim、Phil Ho Lee

  DOI：10.1002/adsc.200900502

  日期：2009.11

  Palladium-catalyzed decarboxylative sp-sp2 cross-coupling reactions of aryl and vinyl halides and triflates with α,β-ynoic acids using silver oxide have been developed. A variety of α,β-ynoic acids were readily decarboxylated in the presence of silver oxide and then, generated in situ, silver acetylides were coupled with electrophiles in the presence of a palladium(0) catalyst under neutral conditions

  已经开发了使用氧化银的芳族卤化物和乙烯基卤化物以及三氟甲磺酸与钯，α-炔酸的钯催化的脱羧sp-sp 2交叉偶联反应。多种α，β炔酸在氧化银的存在下，容易地脱羧，然后，生成的原位，银乙炔化物加上在中性条件下在钯（0）催化剂的存在下亲电子，产生对称或不对称的二芳基乙炔，芳基烷基乙炔和芳基乙烯基乙炔，收率良好至优异。
• Flow-Based, Cerium Oxide Enhanced, Low-Level Palladium Sonogashira and Heck Coupling Reactions by Perovskite Catalysts
  作者：Claudio Battilocchio、Benjamin N. Bhawal、Rajeev Chorghade、Benjamin J. Deadman、Joel M. Hawkins、Steven V. Ley

  DOI：10.1002/ijch.201300049

  日期：2014.4

  A flow chemistry procedure for Sonogashira and Heck cross‐coupling reactions using a low‐level palladium perovskite catalyst (LaFe0.95Pd0.05O3) deposited on cerium oxide is reported. The catalyst was generated in situ at high temperature using a flow platform. The system could be applied to a wide range of functionalised substrates, allowing clean and fast delivery of the products within a few minutes

  使用低级钙钛矿型钯催化剂（LaFe 0.95 Pd 0.05 O 3据报道）沉积在氧化铈上。使用流动平台在高温下原位产生催化剂。该系统可应用于各种功能化基材，在用硫脲聚合物（QP-TU）和磺酸树脂（QP-SA）清除后，可以在几分钟（10-30分钟）内清洁，快速地交付产品。 ）。使用在线蒸发器/溶剂转换设备使我们能够回收溶剂并将物料运输到下一阶段。催化剂可以连续使用至少24小时，而催化效率没有任何明显的降低。在一个实例中，该系统被缩放以递送10mmol的产物。
• Sonogashira Cross-Coupling of Aryltrimethylammonium Salts
  作者：Qianwei Chen、Fengchen Gao、Huiling Tang、Miao Yao、Qian Zhao、Yanhui Shi、Yanfeng Dang、Changsheng Cao

  DOI：10.1021/acscatal.9b00218

  日期：2019.4.5

  Sonogashira coupling reaction involving C–N bond cleavage with aryltrimethylammonium triflate as an electrophilic coupling partner is described in this work. The reactions proceeded well under mild conditions with a stoichiometric ratio of alkyl, aryl, or heteroaryl acetylenes and provided yields of up to 93%. Numerous useful functional groups were tolerated under the reaction conditions. Direct amine

  C（sp）–C（sp 2的协议）通过Sonogashira偶联反应形成键，涉及将C–N键与三氟甲磺酸芳基三甲基铵作为亲电偶联伴侣进行裂解。反应在温和条件下以烷基，芳基或杂芳基乙炔的化学计量比进行得很好，收率高达93％。在反应条件下容许许多有用的官能团。直接胺烷基化可以通过一锅法实现，而无需分离铵盐。该协议可以以克为单位执行。进行密度泛函理论计算以研究涉及氧化加成，炔烃配位，去质子化和还原消除的反应机理，从而产生交叉偶联产物。
• Effects of Multi‐Carborane Substitution on the Photophysical and Electron‐Accepting Properties of <i>o</i> ‐Carboranylbenzene Compounds
  作者：Dong Kyun You、Ji Hye Lee、Byung Hoon Choi、Hyonseok Hwang、Min Hyung Lee、Kang Mun Lee、Myung Hwan Park

  DOI：10.1002/ejic.201700192

  日期：2017.5.10

  Multiple o-carborane substituted compounds, mono-, 1,3-bis-, and 1,3,5-tris[2-(4-butylphenyl)-o-carboran-1-yl]benzene (1–3), were prepared and characterized by multinuclear NMR spectroscopy and elemental analysis. The solid-state structures of 2 and 3 were also confirmed by single-crystal X-ray diffraction. While the mono-carborane compound 1 was nonemissive in the solution state at 298 K, the photoluminescence

  多个邻碳硼烷取代的化合物，单-、1,3-双-和 1,3,5-三[2-(4-丁基苯基)-o-碳硼烷-1-基]苯 (1-3)，是制备并通过多核核磁共振光谱和元素分析表征。2 和 3 的固态结构也通过单晶 X 射线衍射得到证实。虽然单碳硼烷化合物 1 在 298 K 的溶液状态下是非发射的，但 2 和 3 的光致发光 (PL) 光谱表现出弱到中度发射（λem = 352 nm for 2 and 363 nm for 3 in THF）。化合物 2 和 3 在 77 K 和薄膜中显示出有趣的双发射带（2 的 λem = 361 和 537 nm，3 的 λem = 387 和 520 nm），其中低能带在固态中占主导地位。对 S1 优化结构的 TD-DFT 计算表明，2 和 3 的低能荧光归因于 π（4-丁基苯基）→ π*（亚苯基-o-碳硼烷）分子内电荷转移转变。2 和 3 的低能电子跃迁显然与
• Highly efficient synthesis of 1,2-disubstituted acetylenes derivatives from the cross-coupling reactions of 1-bromoalkynes with organotitanium reagents
  作者：Chuan Wu、Qing-Han Li

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132370

  日期：2021.9

  A Highly efficient route for the synthesis of 1,2-disubstituted acetylene derivatives has been developed by nickel catalyzed cross-couplings of alkynyl halides with aryl titanium reagents under mild conditions. This has given corresponding cross-coupling products good to excellent isolated yields of up to 92 %. The aryls bearing electron-donating or electron-withdrawing groups in either alkynylhalides

  通过在温和条件下炔基卤化物与芳基钛试剂的镍催化交叉偶联，开发了一种高效合成 1,2-二取代乙炔衍生物的途径。这使得相应的交叉偶联产品具有高达 92% 的优良分离产率。在炔基卤化物或芳基钛底物中带有给电子或吸电子基团的芳基产生了良好的交叉偶联产物。该过程简单易行，为合成1,2-二取代乙炔衍生物提供了一种有效的方法。