2-((4-butylphenyl)ethynyl)benzaldehyde | 866931-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((4-butylphenyl)ethynyl)benzaldehyde
• 英文别名: 2-[(4-Butylphenyl)ethynyl]benzaldehyde；2-[2-(4-butylphenyl)ethynyl]benzaldehyde
• CAS: 866931-65-9
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: ZMFYQAZCPZWIAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  415.1±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.07±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-butylphenyl)ethynyl)benzaldehyde 在 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以58%的产率得到3-(4-butylphenyl)isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  水中的邻炔基芳基亚胺的催化剂和无添加剂的6-endo-dig环化反应：获取异喹啉的环保方法

  摘要：

  通过使2-乙炔基苯甲醛与氢氧化铵在水中反应，开发了一种新颖且可持续的异喹啉合成路线。该方法以中等到良好的产率提供了方便，原子经济，无催化剂地获得各种取代的异喹啉的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2019.151454
• 作为产物：
  描述：

  4-丁基苯乙炔 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 2-((4-butylphenyl)ethynyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  On Water: Silver-Catalyzed Domino Approach for the Synthesis of Benzoxazine/Oxazine-Fused Isoquinolines and Naphthyridines fromo-Alkynyl Aldehydes

  摘要：

  An operationally simple domino approach for the silver-catalyzed synthesis of oxazine/benzoxazine-fused isoquinolines 5a-q and naphthyridines 6a-v by the reaction of o-alkynyl aldehydes 3a-aa with amines having embedded nucleophiles 4a-d under mild reaction condition in water is described. The reaction shows selective C-N bond formation on the more electrophilic alkynyl carbon resulting in the formation of 6-endo-dig cyclized product. The competitive experiments show the viability of an intramolecular nucleo philic attack over an intermolecular attack of the external nucleophile. This methodology accommodates wide functional group variation, which proves to be useful for structural and biological assessment.

  DOI：

  10.1021/jo4009639

文献信息

• Gold-Catalyzed Synthesis of Dibenzopentalenes - Evidence for Gold Vinylidenes
  作者：A. Stephen K. Hashmi、Marcel Wieteck、Ingo Braun、Pascal Nösel、Linda Jongbloed、Matthias Rudolph、Frank Rominger

  DOI：10.1002/adsc.201200086

  日期：2012.3

  converted to dibenzopentalenes in good yields by gold(I) catalysts. The participation of gold acetylides could be proven by the direct conversion to the corresponding gem‐diaurated dibenzopentalenes with a gold catalyst. From an experiment with a gold acetylide complex and stoichiometric amounts of the gold “catalyst” the corresponding gem‐diaurated complex of a dibenzopentalene could be obtained and characterized

  一系列易于获得的芳烃1,2-二炔，在一个炔基上带有一个芳基取代基，很容易通过金（I）催化剂以高收率转化为二苯并戊烷。乙炔金的参与可以通过用金催化剂直接转化为相应的宝石渗滤二苯并戊二烯来证明。通过使用乙炔金络合物和化学计量的金“催化剂”进行的实验得出相应的宝石可以得到二苯并戊烯的渗氮配合物，并通过X射线晶体结构分析对其进行表征。用氘代炔烃进行的标记研究表明，戊烯核心的两个剩余位置具有预期的氘代。所有这些为反应的双重活化模式提供了证据，并且亚金（I）亚乙烯基络合物作为催化循环的中间体。
• A gold(<scp>i</scp>)-catalyzed intramolecular tandem cyclization reaction of alkylidenecyclopropane-containing alkynes
  作者：Wei Fang、Yin Wei、Min Shi

  DOI：10.1039/c7cc07042j

  日期：——

  moderate to good yields. The further transformations as well as application of the product have been presented and a plausible reaction mechanism has been also proposed on the basis of deuterium labeling and control experiments.

  一种新颖的金（I）催化的邻（芳基乙炔基）亚芳基亚甲基环丙烷的分子串联串联环化反应提供了一种以中等到良好的产率制备官能化的11H-苯并[a]芴衍生物的有效方法。在氘标记和对照实验的基础上，提出了产物的进一步转化及其应用，并提出了合理的反应机理。
• Enantioselective Synthesis of Isoquinolines: Merging Chiral-Phosphine and Gold Catalysis
  作者：Yu-Ning Gao、Feng-Chen Shi、Qin Xu、Min Shi

  DOI：10.1002/chem.201601129

  日期：2016.5.10

  The highly enantioselective synthesis of dihydroisoquinoline derivatives from aromatic sulfonated imines tethered with an alkyne moiety, through a one‐pot asymmetric relay catalysis of chiral‐phosphine and gold catalysts, is reported. Enantiomerically enriched dihydroisoquinoline derivatives were afforded in good yields and good‐to‐excellent ee values under mild conditions, based on the asymmetric

  据报道，通过手性膦和金催化剂的一锅式不对称中继催化，从带有炔烃部分的芳族磺化亚胺中高度对映选择性地合成了二氢异喹啉衍生物。基于不对称的aza-Morita-Baylis-Hillman反应，在温和条件下，对映体富集的二氢异喹啉衍生物具有良好的收率和良好的ee值。还通过进一步转化合成了包含两个手性中心的二氢异喹啉衍生物。
• Construction of Six-Membered Silacyclic Skeletons via Platinum-Catalyzed Tandem Hydrosilylation/Cyclization with Dihydrosilanes
  作者：Peng-Wei Long、Xing-Feng Bai、Fei Ye、Li Li、Zheng Xu、Ke-Fang Yang、Yu-Ming Cui、Zhan-Jiang Zheng、Li-Wen Xu

  DOI：10.1002/adsc.201800456

  日期：2018.8.6

  Catalytic silicon‐carbon or silicon‐heteroatom bond‐forming hydrosilylation has become increasingly important in synthetic chemistry, catalysis and organosilicon chemistry. Herein we report a platinum‐catalyzed one‐pot and tandem hydrosilylation/cyclization of OH‐containing alkynes with dihydrosilanes, allowing for facile synthesis of six‐membered organosilicon compounds, including silyloxycycles and

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• A concise synthesis of 10-benzoyl-3,4-dihydroanthracen-1(2<i>H</i>)-one derivatives catalyzed by TfOH under metal-free conditions
  作者：Hao Wu、Hua-Dong Chen、Jian-Quan Liu、Qiu-Yan Li、Xiang-Shan Wang

  DOI：10.1080/00397911.2021.1912355

  日期：2021.6.18

  Abstract TfOH was proved to be an efficient catalyst to promote the intra-molecular cyclization, Diels-Alder reaction, deprotonation and dehydration, and provided a concise synthesis of 10-benzoyl-3,4-dihydroanthracen-1(2H)-ones in good yields from a reaction of 2-(phenylethynyl) benzaldehyde and cyclohexane-1,3-dione. It underwent in high regioselectivity when center asymmetrical 4,4-dimethylcyclohexane-1

  摘要 事实证明，TfOH是促进分子内环化，Diels-Alder反应，去质子化和脱水的有效催化剂，并且可以很好地合成10-苯甲酰基-3,4-二氢蒽-1（2 H）-由2-（苯基乙炔基）苯甲醛与环己烷-1，3-二酮的反应得到产物。当使用中心不对称的4,4-二甲基环己烷-1,3-二酮作为反应物时，它具有很高的区域选择性。