4',8-diallyloxy-7-hydroxyisoflavone | 229612-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 4',8-diallyloxy-7-hydroxyisoflavone
• 英文别名: 7-Hydroxy-8-prop-2-enoxy-3-(4-prop-2-enoxyphenyl)chromen-4-one
• CAS: 229612-58-2
• 化学式: C₂₁H₁₈O₅
• 分子量: 350.371
• InChiKey: AEBONLFBOGZGFJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  559.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.242±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4',8-diallyloxy-7-hydroxyisoflavone 在 氢氧化钾 、 rhodium(III) chloride 、 silver carbonate 作用下， 以 吡啶 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 4',8-dihydroxyisoflavon-7-yl β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological activity of 4′,8-dihydroxyisoflavon-7-yl d-hexopyranosides

  摘要：

  Four 4 ' ,8-dihydroxyisoflavon-7-yl hexopyranoside derivatives having an aglycon part of A-76202 were synthesized, and their biological activities were evaluated toward rat liver alpha -glucosidase. However, the activities were disappointing. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(01)00246-4
• 作为产物：
  描述：

  7,8-二羟基-3-(4-羟基苯基)苯并吡喃-4-酮 、 3-溴丙烯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到8-allyloxy-4',7-dihydroxyisoflavone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4′,8-dihydroxyisoflavon-7-yl α-d-arabinofuranoside

  摘要：

  4',8-Dihydroxyisoflavon-7-yl alpha-D-arabinofuranoside 1 (A-76202), which is a strong alpha-glucosidase I and II inhibitor, was synthesized by the glycosylation of 2,3,5-tri-O-benzyl-alpha-D-arabinofuranosyl bromide 2 and the lithium salt of 4',8-diallyloxy-7-hydroxyisoflavone 4, and successive deprotection of allyl groups and benzoyl esters of the glycosylated product 5. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(99)00135-4

文献信息

• Ａ−７６２０２及びその類縁化合物の製造方法
  申请人：三共株式会社

  公开号：JP2000186098A

  公开（公告）日：2000-07-04

  (57)【要約】\n【課題】優れたα−グルコシダーゼ阻害活性を有し、抗肥満剤、抗糖尿病剤、抗腫瘍剤又は抗エイズ剤の有用なＡ−７６２０２及びその類縁化合物の新規な製造方法を見出すことを目的する。\n【解決手段】\n【化１】\n工程表中、Ｒ1、Ｒ2、Ｒ3、Ｒ4及びＲ5は、同一又は異なって、水酸基の保護基を示し、Ｒ1a、Ｒ2a、Ｒ3a、Ｒ4a及びＲ5aは、同一又は異なって、水素原子又は水酸基の保護基を示し、Ｍは、一価の金属陽イオンを示し、Ｘは、ハロゲン原子を示す。

  (57) [摘要] Јn[问题] Јn[问题] Јn目的是找到一种新的 A-76202 及其类似物的生产方法，它们具有优异的 α-葡萄糖苷酶抑制活性，可用作抗肥胖剂、抗糖尿病剂、抗肿瘤剂或抗艾滋病剂。\在工艺表中，R1、R2、R3、R4 和 R5 相同或不同，表示羟基的保护基团；R1a、R2a、R3a、R4a 和 R5a 相同或不同，表示氢原子或羟基的保护基团；M 是一价金属阳离子；X 是卤素。X 表示卤素原子。
• Synthesis and biological activity of 4′,8-dihydroxyisoflavon-7-yl d-hexopyranosides
  作者：Yukiko Watanabe、Masao Shiozaki、Reiko Kamegai

  DOI：10.1016/s0008-6215(01)00246-4

  日期：2001.10

  Four 4 ' ,8-dihydroxyisoflavon-7-yl hexopyranoside derivatives having an aglycon part of A-76202 were synthesized, and their biological activities were evaluated toward rat liver alpha -glucosidase. However, the activities were disappointing. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of 4′,8-dihydroxyisoflavon-7-yl α-d-arabinofuranoside
  作者：Masao Shiozaki

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00135-4

  日期：1999.4

  4',8-Dihydroxyisoflavon-7-yl alpha-D-arabinofuranoside 1 (A-76202), which is a strong alpha-glucosidase I and II inhibitor, was synthesized by the glycosylation of 2,3,5-tri-O-benzyl-alpha-D-arabinofuranosyl bromide 2 and the lithium salt of 4',8-diallyloxy-7-hydroxyisoflavone 4, and successive deprotection of allyl groups and benzoyl esters of the glycosylated product 5. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.