allyl (4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-L-fucopyranoside | 821794-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: allyl (4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-hydroxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 821794-20-1
• 化学式: C₃₁H₃₇NO₁₅
• 分子量: 663.632
• InChiKey: DAJBMBBYSDBZJP-WKTKSSASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  allyl (4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-L-fucopyranoside 在 sulfur trioxide trimethylamine 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到sodium;[(2R,3R,4R,5R,6S)-3-acetyloxy-2-(acetyloxymethyl)-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,5-diacetyloxy-2-methyl-6-prop-2-enoxyoxan-4-yl]oxy-5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxan-4-yl] sulfate
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255
• 作为产物：
  描述：

  L-fucose tetraacetate 在 吗啉 、 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 水 、 氢溴酸 、 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 allyl (4,6-di-O-acetyl-2-deoxy-2-phthalimido-β-D-glucopyranosyl)-(1->3)-2,4-di-O-acetyl-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  金糖纳米粒子的合成：探索碳水化合物介导的海洋海绵细胞自我识别的可能探针

  摘要：

  海洋海绵细胞识别和粘附的第一步是通过钙依赖性蛋白多糖-蛋白多糖相互作用进行的。对于海洋海绵 Microciona prolifera，参与蛋白多糖自我识别的碳水化合物表位之一是硫酸化二糖 [GlcpNAc3S(β1−3)Fucp]。早期的表面等离子体共振研究表明，当通过与牛血清白蛋白结合多价呈现时，可以用合成的 β-D-GlcpNAc-(13)-α-L-Fucp-(1O) 模拟蛋白多糖的自我识别。在这里，直接合成涂有糖苷 β-D-GlcpNAc3S-(13)-α-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH、β-D-GlcpNAc3S-( 13)-β-L-Fucp-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, β-D-GlcpNAc3S-(1O)(CH2)3S(CH2)6SH, α-L-Fucp-(1O)(CH2 )3S(CH2)6SH, β-D-Glcp-NAc3S-(13)-α-L

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400255