5α-spirostan-3β,12β-diyl 3-acetate 12-benzoate | 21170-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5α-spirostan-3β,12β-diyl 3-acetate 12-benzoate
• 英文别名: (25R)-3β-Acetoxy-12β-benzoyloxy-5α-spirostan；[(1R,2S,4S,5'R,6R,7S,8R,9S,10R,12S,13S,16S,18S)-16-acetyloxy-5',7,9,13-tetramethylspiro[5-oxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosane-6,2'-oxane]-10-yl] benzoate
• CAS: 21170-15-0
• 化学式: C₃₆H₅₀O₆
• 分子量: 578.789
• InChiKey: NKNLICWKKLRSGZ-RJRTVOBMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  42.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  71.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5α-spirostan-3β,12β-diyl 3-acetate 12-benzoate 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 sodium azide 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3β-acetoxy-12β-benzoyloxy-5α-furostan-26-amine
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Hypoiodite-Mediated Aminyl Radical Cyclization Lacking a Nitrogen Radical-Stabilizing Group: Application to Synthesis of an Oxazaspiroketal-Containing Cephalostatin Analog

  摘要：

  Synthesis of an oxazaspiroketal-containing bissteroidal pyrazine is described. The key transformation of this synthesis involves stereoselective formation of oxazaspiroketal via aminyl-radical cyclization of primary amine lacking a radical-stabilizing group by Suarez hypoiodite oxidation.

  DOI：

  10.1021/ol2017033
• 作为产物：
  描述：

  龙舌兰皂苷乙酯 在 吡啶 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 、 铂 、 苯 作用下， 生成 5α-spirostan-3β,12β-diyl 3-acetate 12-benzoate
  参考文献：
  名称：

  The Conversion of Hecogenin and Manogenin into Derivatives of Allopregnane-12,20-dione

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01116a002

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed Mild C−H Oxyfunctionalization of Cyclic Steroidal Ethers¹
  作者：Jong Seok Lee、Hui Cao、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/jo070382s

  日期：2007.7.1

  Ruthenium-catalyzed site-specific C−H oxyfunctionalization of steroidal ethers with periodate or bromate as terminal oxidants in phosphate buffer provided the acid-sensitive C-16 hydroxy compounds in high yields. Phosphate buffer (pH 7.5) significantly inhibits formation of unwanted side products generated under more acidic reaction conditions. A key example is demonstrated at the 100 g scale.

  钌在磷酸盐缓冲液中以高碘酸盐或溴酸盐为末端氧化剂对甾族醚的钌催化位点特异性C-H羟基官能化提供了高收率的酸敏感性C-16羟基化合物。磷酸盐缓冲液（pH 7.5）可以显着抑制在更酸性的反应条件下生成的有害副产物的形成。以100克规模展示了一个关键的例子。
• Redox Refunctionalization of Steroid Spiroketals. Structure Correction of Ritterazine M
  作者：Seongmin Lee、Thomas G. LaCour、Douglas Lantrip、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol0165894

  日期：2002.2.1

  The structure of the North spiroketal moiety of ritterazine M has been corrected from 1a to 1b. This was accomplished by comparison of published spectra of the natural product with five synthetic spiroketal-alcohols. Synthesis of these models was efficiently accomplished by reductive cleavage of the spiroketal and Sharpless asymmetric dihydroxylation of an isopentyl, methyl 1,1-disubstituted olefin

  利他嗪M的北部螺环结构的结构已从1a修正为1b。这是通过比较已公开的天然产物光谱与五种合成螺酮醇来完成的。这些模型的合成是通过以下方法有效地完成的：首先对异戊基甲基1,1-二取代的烯烃进行螺环的还原裂解和Sharpless不对称二羟基化反应，然后对Suarez碘[III]进行单保护的1度，3度1,2二醇的氧化螺环化反应。
• An Efficient C−H Oxidation Protocol for α-Hydroxylation of Cyclic Steroidal Ethers
  作者：Seongmin Lee、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ol049712a

  日期：2004.4.1

  Various C-16 hydroxy steroids have been prepared with the aid of CrO3/Bu4NIO4. Out of the two possible reaction courses, transition state B is favored because of less steric interference between substrate and CrO4. Thus, C-H bonds at C-16 are oxidized selectively.