benzyl 2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside | 15892-26-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl 2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4R,5R,6S)-5-acetamido-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-6-phenylmethoxyoxan-4-yl]oxypropanoic acid
• CAS: 15892-26-9；19229-60-8；24909-42-0；24909-46-4；39523-94-9；39524-05-5；75283-25-9；91109-40-9
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₈
• 分子量: 383.398
• InChiKey: VCYZQBDIYUQKJZ-SFWNUVSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  696.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.36
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  134.55
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside 在 钯 N-羟基丁二酰亚胺 、 氢气 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-acetamido-2-deoxy-3-O-(D-2-propanoyl-L-alanyl-D-isoglutamine)-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺的碳水化合物类似物（位置，构型和光学）的合成及其免疫佐剂活性

  摘要：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和-6-O-（D-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（D -2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-戊吡喃糖，-D-戊吡喃糖，-D-吡喃半乳糖，-D-甘露吡喃糖和-L-吡喃吡喃糖和3-O-（D-2-丙酰基合成-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺-D-和-L-吡喃葡萄糖，以阐明N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的免疫佐剂活性的结构要求。在豚鼠中检查了N-乙酰基村酰基-二肽类似物的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80713-2
• 作为产物：
  描述：

  苄基-2-乙酰胺基-2-脱氧-Alpha-D-吡喃半乳糖苷 在 Amberlite IR-120 (H⁽¹⁺⁾) resin 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 benzyl 2-acetamido-3-O-(D-1-carboxyethyl)-2-deoxy-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  N-乙酰基muramoyl-1-丙氨酰基-d-异谷氨酰胺的碳水化合物类似物（位置，构型和光学）的合成及其免疫佐剂活性

  摘要：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-4-和-6-O-（D-2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-吡喃葡萄糖，2-乙酰氨基-2-脱氧-3-O-（D -2-丙酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺）-D-戊吡喃糖，-D-戊吡喃糖，-D-吡喃半乳糖，-D-甘露吡喃糖和-L-吡喃吡喃糖和3-O-（D-2-丙酰基合成-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺-D-和-L-吡喃葡萄糖，以阐明N-乙酰基村酰基-L-丙氨酰基-D-异谷氨酰胺中碳水化合物部分的免疫佐剂活性的结构要求。在豚鼠中检查了N-乙酰基村酰基-二肽类似物的免疫佐剂活性。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80713-2