1β-hydroxy-β-rotunol | 68962-04-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1β-hydroxy-β-rotunol
• CAS: 68962-04-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: JWXPKOPHEHHTQM-RZFFKMDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.99
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1β-hydroxy-β-rotunol 在 lead(IV) acetate 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二异丁基氢化铝 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3aR,5aS,8S,9aR)-3a,5,5a,6,8,9-六氢-A,A,3A,5A-四甲基-7H-呋喃并[3,2-c]苯并呋喃-8-甲醇乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Phytuberin

  摘要：

  本文描述了植物小檗素的首次合成，它在关键阶段模拟了拟议的生物基因。该合成还确定了绝对构型。

  DOI：

  10.1246/bcsj.55.1202
• 作为产物：
  描述：

  eudesma-3,11-dien-2β,5β-diol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 生成 1β-hydroxy-β-rotunol
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies of rishitin and related compounds. 7. Synthesis of phytuberin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00492a065