levopimarol | 97640-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: levopimarol
• 英文别名: levopimaradien-18-ol；Levopimaradienol；[(1R,4aR,4bS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,9,10,10a-octahydrophenanthren-1-yl]methanol
• CAS: 97640-46-5
• 化学式: C₂₀H₃₂O
• 分子量: 288.473
• InChiKey: CYOURYOZWLIJFB-LWYYNNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  levopimarol 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以10%的产率得到levopimaral
  参考文献：
  名称：

  C-60与树脂酸衍生物的Diels-Alder加合物：合成，电化学和荧光性质

  摘要：

  以高收率合成了[60]富勒烯与左旋海藻酸衍生物的新的，稳定且易溶的[2 + 4]单加合物。这些加合物也直接从松香中获得。报告了电化学行为和荧光性质，包括热延迟荧光的观察。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00262-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl levopimarate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到levopimarol
  参考文献：
  名称：

  枞树二烯，乙酰丙二醇，palustradiene和新枞树二烯的合成与表征：枞树二萜树脂酸的烃前体

  摘要：

  通过重氮甲烷酯化，LiAlH 4还原，甲苯磺酰化和Zn / NaI还原，由相应的树脂酸制备了Abettane二萜-abietadiene，levopimaradiene，palustradiene和neoabietadiene（1b - 4b）。还可以通过邻苯二酚对甲苯磺酰hydr的邻苯二酚硼烷还原和其18-苯硫基衍生物的Li / NH 3还原而不太有效地获得己二烯。这些共轭二烯的特征在于色谱特性（HPLC，TLC，GC），MS碎裂模式，旋光度以及UV，IR，1 H NMR和13 C NMR数据。1 H和13的分配C NMR光谱由COSY，DEPT，HMQC，HMBC，NOE数据，H–H耦合分析以及与文献数据的比较得出。四个二萜被鉴定为重组松果油二烯合酶的环化产物，支持了它们在针叶树油树脂中松果油树脂酸的生物合成中的可能作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00605-6

文献信息

• Ginkgo biloba levopimaradiene synthase
  申请人：——

  公开号：US20020164736A1

  公开（公告）日：2002-11-07

  The present invention is directed to nucleic acid sequences of Ginkgo biloba diterpene synthases, particularly of a levopimaradiene synthase. More specifically, the invention is directed to a cell of a unicellular organism, such as Saccharomyces cerevisiae or Escherichia coli , comprising levopimaradiene synthase for the metabolically engineered in vivo biosynthesis of a diterpene and a ginkgolide.

  本发明涉及银杏二萜合成酶的核酸序列，特别是左旋油松烯合成酶。更具体地说，本发明涉及单细胞生物（如酿酒酵母或大肠杆菌）的细胞，包括左旋油松烯合成酶，用于代谢工程中体内生物合成二萜类化合物和银杏内酯的方法。
• Loblolly pine abietadienol/abietadienal oxidase <i>PtAO</i> (CYP720B1) is a multifunctional, multisubstrate cytochrome P450 monooxygenase
  作者：Dae-Kyun Ro、Gen-Ichiro Arimura、Stephen Y. W. Lau、Edward Piers、Jörg Bohlmann

  DOI：10.1073/pnas.0500825102

  日期：2005.5.31

  phylogenetic cluster analysis of P450-like ESTs from loblolly pine (Pinus taeda), functional cDNA screening in yeast (Saccharomyces cerevisiae), and in vitro enzyme characterization, we cloned and identified a multifunctional and multisubstrate cytochrome P450 enzyme, CYP720B1 [abietadienol/abietadienal oxidase (PtAO)]. PtAO catalyzes an array of consecutive oxidation steps with several different diterpenol

  细胞色素P450单加氧酶（P450）是重要的酶，可产生植物类萜次生代谢产物的巨大结构多样性。在针叶树中，P450参与了一套二萜树脂酸（DRA）的形成。尽管它们在组成型和诱导的油树脂防御中起重要作用，但尚未鉴定出DRA形成的P450基因。通过对火炬松（Pinus taeda）的P450样EST进行系统进化聚类分析，酵母（Saccharomyces cerevisiae）中的功能cDNA筛选以及体外酶表征，我们克隆并鉴定了一种多功能，多底物的细胞色素P450酶CYP720B1 [abietadienol /牛二醛氧化酶（PtAO）]。PtAO在火炬松DRA生物合成中用几种不同的二萜和二萜中间产物催化一系列连续的氧化步骤。重组PtAO氧化了abietadienol，abetiedienal，levopimaradienol，isopimara-7,15-dienol，isoopimara-7,1
• VERFAHREN ZUR FERMENTATIVEN DE NOVO SYNTHESE VON HARZSÄUREN
  申请人：Jowat SE

  公开号：EP3404107A1

  公开（公告）日：2018-11-21

  Die vorliegende Erfindung betrifft einen rekombinanten Mikroorganismus zur fermentativen de novo Synthese von Harzsäuregemischen definierter Zusammensetzung, wobei der rekombinante Mikroorganismus die Enzymaktivitäten wenigstens einer Geranylgeranyl-Pyrophosphat-Synthase (GGPPS), wenigstens einer Isopentenyl-Pyrophosphat-Isomerase (IPI), wenigstens einer Diterpensynthase (diTPS), wenigstens einer Cytochrom-P450-Monooxygenase (CYP), und wenigstens einer Cytochrom-P450-Reduktase (CPR) aufweist, wobei die Zusammensetzung im Wesentlichen durch die diTPS bestimmt wird. Weiterhin betrifft die Erfindung ein Verfahren zur fermentativen de novo Synthese von Harzsäuregemischen definierter Zusammensetzung, umfassend die Kultivierung des rekombinanten Mikroorganismus. Die vorliegende Erfindung betrifft auch die Verwendung des rekombinanten Mikroorganismus zur fermentativen de novo Synthese von Harzsäuregemischen definierter Zusammensetzung.

  本发明涉及一种用于发酵从头合成定义成分的树脂酸混合物的重组微生物，其中重组微生物结合了至少一种香叶基丙基焦磷酸合酶（GGPPS）的酶活性、至少一种焦磷酸异戊烯酯异构酶 (IPI)、至少一种二萜合成酶 (diTPS)、至少一种细胞色素 P450 单氧化酶 (CYP) 和至少一种细胞色素 P450 还原酶 (CPR)，其中组合物基本上由 diTPS 决定。 本发明进一步涉及一种发酵从头合成确定成分的树脂酸混合物的方法，包括培养重组微生物。 本发明还涉及使用重组微生物发酵从头合成确定成分的树脂酸混合物。
• RALDUGIN, V. A.;DEMENKOVA, L. I.;PENTEGOVA, V. A., XIMIYA PRIROD. SOED.,(1990) N, S. 698-699
  作者：RALDUGIN, V. A.、DEMENKOVA, L. I.、PENTEGOVA, V. A.

  DOI：——

  日期：——
• VERFAHREN ZUR FERMENTATIVENDE NOVO
  申请人：Jowat SE

  公开号：EP3625352A1

  公开（公告）日：2020-03-25