levopimaral | 103654-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: levopimaral
• 英文别名: levopimaradien-18-al；Levopimaradienal；(1R,4aR,4bS,10aR)-1,4a-dimethyl-7-propan-2-yl-2,3,4,4b,5,9,10,10a-octahydrophenanthrene-1-carbaldehyde
• CAS: 103654-28-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O
• 分子量: 286.458
• InChiKey: QAOPEXQKBQUUSQ-LWYYNNOASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl levopimarate 在 diisobutylaluminum hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 levopimaral
  参考文献：
  名称：

  C-60与树脂酸衍生物的Diels-Alder加合物：合成，电化学和荧光性质

  摘要：

  以高收率合成了[60]富勒烯与左旋海藻酸衍生物的新的，稳定且易溶的[2 + 4]单加合物。这些加合物也直接从松香中获得。报告了电化学行为和荧光性质，包括热延迟荧光的观察。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00262-8

文献信息

• Synthesis and characterization of abietadiene, levopimaradiene, palustradiene, and neoabietadiene: hydrocarbon precursors of the abietane diterpene resin acids
  作者：Hyung-Jae Lee、Matthew M. Ravn、Robert M. Coates

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00605-6

  日期：2001.7

  The abietane diterpenes—abietadiene, levopimaradiene, palustradiene, and neoabietadiene (1b–4b)—were prepared from the corresponding resin acids by diazomethane esterifications, LiAlH4 reductions, tosylations, and Zn/NaI reductions. Abietadiene was also obtained less efficiently by catechol borane reduction of abietadienal tosylhydrazone and Li/NH3 reduction of its 18-phenylthio derivative. These conjugated

  通过重氮甲烷酯化，LiAlH 4还原，甲苯磺酰化和Zn / NaI还原，由相应的树脂酸制备了Abettane二萜-abietadiene，levopimaradiene，palustradiene和neoabietadiene（1b - 4b）。还可以通过邻苯二酚对甲苯磺酰hydr的邻苯二酚硼烷还原和其18-苯硫基衍生物的Li / NH 3还原而不太有效地获得己二烯。这些共轭二烯的特征在于色谱特性（HPLC，TLC，GC），MS碎裂模式，旋光度以及UV，IR，1 H NMR和13 C NMR数据。1 H和13的分配C NMR光谱由COSY，DEPT，HMQC，HMBC，NOE数据，H–H耦合分析以及与文献数据的比较得出。四个二萜被鉴定为重组松果油二烯合酶的环化产物，支持了它们在针叶树油树脂中松果油树脂酸的生物合成中的可能作用。
• Loblolly pine abietadienol/abietadienal oxidase <i>PtAO</i> (CYP720B1) is a multifunctional, multisubstrate cytochrome P450 monooxygenase
  作者：Dae-Kyun Ro、Gen-Ichiro Arimura、Stephen Y. W. Lau、Edward Piers、Jörg Bohlmann

  DOI：10.1073/pnas.0500825102

  日期：2005.5.31

  phylogenetic cluster analysis of P450-like ESTs from loblolly pine (Pinus taeda), functional cDNA screening in yeast (Saccharomyces cerevisiae), and in vitro enzyme characterization, we cloned and identified a multifunctional and multisubstrate cytochrome P450 enzyme, CYP720B1 [abietadienol/abietadienal oxidase (PtAO)]. PtAO catalyzes an array of consecutive oxidation steps with several different diterpenol

  细胞色素P450单加氧酶（P450）是重要的酶，可产生植物类萜次生代谢产物的巨大结构多样性。在针叶树中，P450参与了一套二萜树脂酸（DRA）的形成。尽管它们在组成型和诱导的油树脂防御中起重要作用，但尚未鉴定出DRA形成的P450基因。通过对火炬松（Pinus taeda）的P450样EST进行系统进化聚类分析，酵母（Saccharomyces cerevisiae）中的功能cDNA筛选以及体外酶表征，我们克隆并鉴定了一种多功能，多底物的细胞色素P450酶CYP720B1 [abietadienol /牛二醛氧化酶（PtAO）]。PtAO在火炬松DRA生物合成中用几种不同的二萜和二萜中间产物催化一系列连续的氧化步骤。重组PtAO氧化了abietadienol，abetiedienal，levopimaRAdienol，isopimaRA-7,15-dienol，isoopimaRA-7,1