(E)-7-((1R,2S,3R,5S)-2-Benzenesulfonylamino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-hept-5-enoic acid | 120632-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-7-((1R,2S,3R,5S)-2-Benzenesulfonylamino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-hept-5-enoic acid
• 英文别名: (E)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-(benzenesulfonamido)-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]hept-5-enoic acid
• CAS: 120632-56-6
• 化学式: C₂₂H₃₁NO₄S
• 分子量: 405.558
• InChiKey: GSJULLFPGMFAGD-QKRHWRSHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  91.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-7-((1R,2S,3R,5S)-2-Benzenesulfonylamino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-hept-5-enoic acid 、 sodium methylate 生成 sodium;(E)-7-[(1R,2S,3R,5S)-2-(benzenesulfonamido)-6,6-dimethyl-3-bicyclo[3.1.1]heptanyl]hept-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  SENO, KAORU;HAGISHITA, SANJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 1524-1533

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(5Z)-7-((1S,2R,3R,5S)-2-hydroxymethyl-6,6-dimethylbicyclo<3.1.1>hept-3-yl)hept-5-enoate 在 potassium dichromate 、 sodium hydroxide 、 sodium azide 、 草酸氯化物 、 硫酸 、 氯甲酸乙酯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (E)-7-((1R,2S,3R,5S)-2-Benzenesulfonylamino-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-3-yl)-hept-5-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  血栓烷A2受体拮抗剂。三，在C-2处具有取代的磺酰基氨基的6,6-二甲基双环[3.1.1]庚烷衍生物的合成和药理活性。

  摘要：

  由（-）-美登醇和（+）-合成基于侧链环连接的标题化合物的四种立体异构体，（+）-7a，（+）-7b，（-）-7c和（-）-24。 Nopinone。（1R，2R，3S，5S）-异构体（+）-7b对血小板聚集具有最强的抑制活性，并且没有显示出部分激动剂活性（血小板的形状变化）。我们还合成了对映体（-）-7b和（+）-7b的衍生物，在磺酰氨基处34a-n和p具有各种取代基。还制备了一碳同系的化合物（+）-58。测量了这些化合物对血小板聚集的抑制活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1524