tabamide A | 1561177-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: tabamide A
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxybenzofuran-6-yl)-N-(2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl)acrylamide；(E)-3-(4-hydroxy-1-benzofuran-6-yl)-N-[2-(4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl]prop-2-enamide
• CAS: 1561177-14-7
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₅
• 分子量: 337.332
• InChiKey: ZLHHFJDCQHTRBP-LZCJLJQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  99.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-hydroxy-1-benzofuran-6-carboxylate 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 potassium carbonate 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 potassium hydroxide 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 21.16h， 生成 tabamide A
  参考文献：
  名称：

  tabamides A-C 及其衍生物的首次合成：体外一氧化氮抑制活性

  摘要：

  天然酚醛酰胺的合成首先，tabamides A-C（1 - 3），以及它们的衍生物（4 - 12），使用斯滔布缩合物完成和酰胺偶合反应作为关键步骤。在体外的一氧化氮（NO）在LPS诱导的RAW-264.7巨噬细胞中这些化合物的抑制效果进行了评价抗炎活性的指标。所有测试的化合物对 RAW-264.7 巨噬细胞的 NO 产生具有浓度依赖性抑制作用，而没有显着的细胞毒性。化合物6，一种 tabamide A 衍生物 (IC 50  = 82.6 µM)，然后是 tabamide A ( 1 , IC 50 = 100.7 µM)，是该系列中最有效的。目前的研究表明，tabamide A ( 1 ) 可以被认为是开发 NO 生产靶向抗炎剂的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153482

文献信息

• KR20230024500A
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——