4-三甲基硅烷甲基苯酚 | 101224-30-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 4-三甲基硅烷甲基苯酚
• 英文名称: 4-((trimethylsilyl)methyl)phenol
• 英文别名: 4-[(trimethylsilyl)methyl]Phenol；4-(trimethylsilylmethyl)phenol
• CAS: 101224-30-0
• 化学式: C₁₀H₁₆OSi
• mdl: MFCD09030113
• 分子量: 180.322
• InChiKey: DQFYMUKXVRYXPU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-三甲基硅烷甲基苯酚 在 丙酮 、 lithium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-苯基-2-丙醇
  参考文献：
  名称：

  （三甲基甲硅烷基甲基）芳基磺酸盐和磷酸盐光催化生成二氢甲苯的竞争途径

  摘要：

  探索了由芳基磺酸盐和磷酸盐光化学生成α，n-二氢甲苯二基自由基的范围及其化学性质。通过以三重态从底物上酯阴离子的杂化裂解，对邻和对（三甲基甲硅烷基甲基）苯基三氟甲磺酸酯进行辐照，可以有效地获得热不可及的α，2-和α，4-中间体。形成三重态苯基阳离子，从中损失三甲基甲硅烷基阳离子可提供所需的双自由基（3 Me 3 SiCH 2 C 6 H 4 -OZ→ 3 Me 3 SiCH 2 C 6 H4 + →交通⋅ CH 2 C ^ 6 ħ 4 ⋅）。需要三重态敏化，为此始终使用丙酮。直接照射引线，相反，到光弗里斯片段化（1我3 SICH 2 ç 6 ħ 4 ø-Z→我3 SICH 2 ç 6 ħ 4 ö ⋅ + Z ⋅）。对于甲磺酸酯，酯的裂解较不方便，与三联体的进一步竞争是直接脱甲硅烷基化。虽然效率差，但也可以从相应的磷酸盐获得二氢甲苯。

  DOI：

  10.1002/chem.201404787
• 作为产物：
  描述：

  (4-甲氧基苄基)-三甲基硅烷 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以94%的产率得到4-三甲基硅烷甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  （三甲基甲硅烷基甲基）芳基磺酸盐和磷酸盐光催化生成二氢甲苯的竞争途径

  摘要：

  探索了由芳基磺酸盐和磷酸盐光化学生成α，n-二氢甲苯二基自由基的范围及其化学性质。通过以三重态从底物上酯阴离子的杂化裂解，对邻和对（三甲基甲硅烷基甲基）苯基三氟甲磺酸酯进行辐照，可以有效地获得热不可及的α，2-和α，4-中间体。形成三重态苯基阳离子，从中损失三甲基甲硅烷基阳离子可提供所需的双自由基（3 Me 3 SiCH 2 C 6 H 4 -OZ→ 3 Me 3 SiCH 2 C 6 H4 + →交通⋅ CH 2 C ^ 6 ħ 4 ⋅）。需要三重态敏化，为此始终使用丙酮。直接照射引线，相反，到光弗里斯片段化（1我3 SICH 2 ç 6 ħ 4 ø-Z→我3 SICH 2 ç 6 ħ 4 ö ⋅ + Z ⋅）。对于甲磺酸酯，酯的裂解较不方便，与三联体的进一步竞争是直接脱甲硅烷基化。虽然效率差，但也可以从相应的磷酸盐获得二氢甲苯。

  DOI：

  10.1002/chem.201404787

文献信息

• Nickel-Catalyzed Csp²–Csp³Bond Formation via C–F Bond Activation
  作者：Yee Ann Ho、Matthias Leiendecker、Xiangqian Liu、Chengming Wang、Nurtalya Alandini、Magnus Rueping

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02351

  日期：2018.9.21

  A nickel-catalyzed cross coupling of aryl fluorides via C–F bond activation has been developed. The alkylation method allows selective replacement of aryl fluorides by alkyl groups and enables the synthesis of diverse and otherwise difficult to access scaffolds in good yields.

  已经开发了一种通过C-F键活化的镍催化的芳基氟化物交叉偶联。烷基化方法允许烷基选择性取代芳基氟化物，并能够以高收率合成多种多样的且难以获得的支架。
• Physicochemical characterization of <i>B</i>-hydroxyphenyl phosphine borane derivatives and their evaluation as nuclear estrogen receptor ligands
  作者：Yu Miyajima、Tomomi Noguchi-Yachide、Kotaro Ochiai、Shinya Fujii

  DOI：10.1039/d3md00350g

  日期：——

  structural options in medicinal chemistry is a promising approach to develop new drug candidates. In this research, we designed and synthesized a series of B-hydroxyphenyl phosphine borane derivatives and investigated their structure–property and structure–activity relationships. The synthesized B-phenylphosphine borane derivatives exhibited sufficient stability in aqueous media, weaker hydrophobicity than

  增加药物化学中的结构选择是开发新候选药物的一种有前途的方法。在这项研究中，我们设计合成了一系列 B-羟基苯基膦硼烷衍生物，并研究了它们的结构 - 性质和结构 - 活性关系。合成的 B-苯基膦硼烷衍生物在水性介质中表现出足够的稳定性，疏水性比相应的烷烃和硅烷弱，并且对脂质膜具有足够的亲和力以实现渗透性。几种 B-羟基苯基膦硼烷衍生物表现出显着的雌激素受体 （ER） 激动活性和优异的配体亲脂性效率 （LLE）。磷化氢硼烷框架似乎是药物发现研究中结构开发的一个有前途的选择。
• Preparation and reactions of dianions from cresols
  作者：Robert B. Bates、Teruna J. Siahaan

  DOI：10.1021/jo00359a010

  日期：1986.5
• Selectivity and mechanism in the microsomal benzylic hydroxylation
  作者：Rachele Amodeo、Enrico Baciocchi、Manuela Crescenzi、Osvaldo Lanzalunga

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97427-6

  日期：1990.1
• AMODEO, RACHELE;BACIOCCHI, ENRICO;CRESCENZI, MANUELA;LANZALUNGA, OSVALDO, TETRAHEDRON LETT., 31,(1990) N4, C. 3477-3480
  作者：AMODEO, RACHELE、BACIOCCHI, ENRICO、CRESCENZI, MANUELA、LANZALUNGA, OSVALDO

  DOI：——

  日期：——