(4RS,6SR)-3-ethyl-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-4-(penta-1,2-dien-3-yl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyclohexenone

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4RS,6SR)-3-ethyl-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-4-(penta-1,2-dien-3-yl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyclohexenone
• 化学式: C₂₂H₂₅F₃O₃
• 分子量: 394.434
• InChiKey: IUHFLPBGPJALKM-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  五羰基[(甲氧基)(4-三氟甲基苯基)卡宾]铬(0) 、 lithium;1-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]ethenolate 、 EtCCCH2MgBr 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 20.75h， 以61%的产率得到(4RS,6SR)-3-ethyl-4-hydroxy-6-methoxy-2-methyl-4-(penta-1,2-dien-3-yl)-6-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-2-cyclohexenone
  参考文献：
  名称：

  通过多组分环化对映合成4-羟基-2-环己烯酮

  摘要：

  三种金属的协同作用促进了铬卡宾络合物，酰亚胺烯醇锂和炔丙基有机镁试剂的一锅选择性偶联，从而可以接触到新型且稠密官能化的4-烯基-2-环己烯酮（参见方案）。这些有用的合成中间体是通过环合过程制备的，该过程涉及新报道的反应步骤和异常高水平的不对称诱导。

  DOI：

  10.1002/anie.201004413

文献信息

• Enantioselective Synthesis of 4-Hydroxy-2-cyclohexenones through a Multicomponent Cyclization
  作者：José Barluenga、Marcos G. Suero、Raquel De la Campa、Josefa Flórez

  DOI：10.1002/anie.201004413

  日期：2010.12.10

  and a propargylic organomagnesium reagent giving access to novel and densely functionalized 4‐allenyl‐2‐cyclohexenones (see scheme). These useful synthetic intermediates have been prepared through a cyclization process that involves newly reported reaction steps and an unusually high level of asymmetric induction.

  三种金属的协同作用促进了铬卡宾络合物，酰亚胺烯醇锂和炔丙基有机镁试剂的一锅选择性偶联，从而可以接触到新型且稠密官能化的4-烯基-2-环己烯酮（参见方案）。这些有用的合成中间体是通过环合过程制备的，该过程涉及新报道的反应步骤和异常高水平的不对称诱导。