2-chloro-N-[(1R,4aS,7R,8aS)-1,4a-dimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-decahydronaphthalen-1-yl]acetamide | 929285-23-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-chloro-N-[(1R,4aS,7R,8aS)-1,4a-dimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-decahydronaphthalen-1-yl]acetamide
• 英文别名: N-[(1R,4aS,7R,8aS)-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-2,3,4,5,6,7,8,8a-octahydronaphthalen-1-yl]-2-chloroacetamide
• CAS: 929285-23-4
• 化学式: C₁₇H₂₈ClNO
• 分子量: 297.868
• InChiKey: FBZUOFVCCBITSZ-YQFWSFKMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-N-[(1R,4aS,7R,8aS)-1,4a-dimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-decahydronaphthalen-1-yl]acetamide 在 溶剂黄146 、 硫脲 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以75%的产率得到(-)-4-epiaxinyssamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (–)-4-epiaxinyssamine

  摘要：

  The synthetic studies towards axinyssamine, a cytotoxic and coral-lethal compound isolated from the Caribbean sponge Axinyssa ambrosia were performed. The Ritter reaction on the key intermediate with chloroacetonitrile, resulted in the introduction of the amino group at C-4 generating the configuration of this stereocentre opposite to that of the natural product. As a result, the first total synthesis of the unnatural (-)-4-epiaxinyssamine was achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.019
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aR,7R,8aR)-8a-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-octahydronaphthalen-2(1H)-one 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 甲酸 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 硫酸 、 氨 、 lithium 、 lithium carbonate 、 lithium bromide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 2-chloro-N-[(1R,4aS,7R,8aS)-1,4a-dimethyl-7-(prop-1-en-2-yl)-decahydronaphthalen-1-yl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of (–)-4-epiaxinyssamine

  摘要：

  The synthetic studies towards axinyssamine, a cytotoxic and coral-lethal compound isolated from the Caribbean sponge Axinyssa ambrosia were performed. The Ritter reaction on the key intermediate with chloroacetonitrile, resulted in the introduction of the amino group at C-4 generating the configuration of this stereocentre opposite to that of the natural product. As a result, the first total synthesis of the unnatural (-)-4-epiaxinyssamine was achieved. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.12.019