benzyl ((R)-4-methyl-1-oxo-1-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-((trimethylsilyl)oxy)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pentan-3-yl)carbamate | 271600-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: benzyl ((R)-4-methyl-1-oxo-1-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-((trimethylsilyl)oxy)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pentan-3-yl)carbamate
• CAS: 271600-14-7
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₄Si
• 分子量: 473.728
• InChiKey: YXNNEJYCJKVAAK-VLHNATBGSA-N

物化性质

• 沸点：
  533.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.33
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((R)-4-methyl-1-oxo-1-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-((trimethylsilyl)oxy)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pentan-3-yl)carbamate 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 叔丁氧羰基-β-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)-2-methypropyl>carbamate 、 (1R)-2-endo-acetyl-2-exo-trimethylsilyloxy-1,7,7-trimethylbicyclo[2.2.1]heptane 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.25h， 以82%的产率得到benzyl ((R)-4-methyl-1-oxo-1-((1R,2R,4R)-1,7,7-trimethyl-2-((trimethylsilyl)oxy)bicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)pentan-3-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y