benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)-2-methypropyl>carbamate | 147169-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)-2-methypropyl>carbamate
• 英文别名: benzyl N-[2-methyl-1-(p-toluenesulfonyl)propyl]carbamate；benzyl (2-methyl-1-tosylpropyl)carbamate；benzyl N-[2-methyl-1-(4-methylphenyl)sulfonylpropyl]carbamate
• CAS: 147169-18-4
• 化学式: C₁₉H₂₃NO₄S
• 分子量: 361.462
• InChiKey: MFKHVVFWRJSRLB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.189±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)-2-methypropyl>carbamate 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 叔丁氧羰基-β-亮氨酸
  参考文献：
  名称：

  α-Oxymethyl Ketone Enolates for the Asymmetric Mannich Reaction. From Acetylene andN-Alkoxycarbonylimines toβ-Amino Acids

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1063::aid-anie1063>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-DL-缬氨酸 在 3-(1-piperidino)propylfunctionalized silica gel 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 benzyl N-<1-((p-methylphenyl)sulfonyl)-2-methypropyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  1-（Ñ -酰基）烷基砜从Ñ酰基-α氨基酸或Ñ -Alkylamides

  摘要：

  各种ñ - （1-甲氧基烷基）酰胺或氨基甲酸酯容易地与芳基钠反应，亚磺酸盐在三苯基四氟硼酸盐或溴化物的在CHCl存在3温和的条件下，得到1-（ñ -酰基）烷基砜以良好的收率。该反应与最近描述的N-酰基-α-氨基酸的电化学脱羧α-甲氧基化反应在N-（1-哌啶子基）丙基官能化硅胶存在下得到N-（1-甲氧基烷基）酰胺的组合（ SiO 2 –Pip）使N-酰基-α-氨基酸有效地两锅转化为1-（N-酰基氨基）烷基砜。或者，N- （1-甲氧基烷基）酰胺可以通过任电化学α-甲氧基化而得到Ñ -alkylamides，内酰胺，或Ñ -alkylcarbamates。

  DOI：

  10.1021/jo500174a

文献信息

• InBr₃: A Versatile Catalyst for the Different Types of Friedel−Crafts Reactions
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1021/jo9014613

  日期：2009.10.16

  Mild and efficient InBr3-catalyzed Friedel−Crafts alkylation of heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds with α-amido sulfones at room temperature in CH2Cl2 has been developed. The products undergo further Friedel−Crafts alkylation with heteroaromatic or electron-rich aromatic compounds leading to unsymmetrical or bis-symmetrical triaryl methanes in good yield. α-Amido sulfones are employed

  在室温下，在CH 2 Cl 2中，已开发出温和有效的InBr 3催化的杂芳族或富电子芳族化合物与α-酰胺基砜的Friedel-Crafts烷基化反应。产物进一步与杂芳族或富电子芳族化合物进行弗里德-克拉夫特烷基化反应，从而以高收率得到不对称或双对称的三芳基甲烷。α-酰胺基砜被用于合成不对称和双对称的三芳基甲烷。使用温和的反应条件，低催化负荷和高收率是本方法的优点。
• Regioselective Arylations of α-Amido Sulfones with Electron-Rich Arenes through Friedel-Crafts Alkylations Catalyzed by Ferric Chloride Hexahydrate: Synthesis of Unsymmetrical and Bis-Symmetrical Triarylmethanes
  作者：Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1002/ejoc.200901186

  日期：2010.3

  Ferric chloride hexahydrate is a highly efficient catalyst for the regioselective arylation of α-amido sulfones. The products undergo further Friedel-Crafts alkylations with heteroaromatic or electron-rich arenes to afford unsymmetrical or bis-symmetrical triarylmethanes.

  六水氯化铁是α-酰氨基砜区域选择性芳基化的高效催化剂。产物与杂芳烃或富电子芳烃进行进一步的 Friedel-Crafts 烷基化反应，得到不对称或双对称的三芳基甲烷。
• Amberlyst-15: an efficient and reusable catalyst for the Friedel–Crafts reactions of activated arenes and heteroarenes with α-amido sulfones
  作者：Santosh T. Kadam、Ponnaboina Thirupathi、Sung Soo Kim

  DOI：10.1016/j.tet.2009.10.044

  日期：2009.12

  The heterogeneous Amberlyst-15 catalyst displays efficient catalytic properties for the Friedel–Crafts reactions between an activated arenes or heteroarenes and α-amido sulfones. Various α-amido sulfones on treatment with 1,2,4-trimethoxy benzene give the Friedel–Crafts reaction products in very good yield. The reactions with heteroarenes show moderate yield of the product. The catalyst can be easily

  非均相Amberlyst-15催化剂对活化的芳烃或杂芳烃与α-酰胺基砜之间的Friedel-Crafts反应具有有效的催化性能。用1,2,4-三甲氧基苯处理的各种α-酰胺基砜使Friedel-Crafts反应产物的收率非常高。与杂芳烃的反应显示出中等产率的产物。该催化剂可以容易地再循环而没有明显的活性损失。
• Asymmetric Synthesis of 1,2-anti-Disubstituted Taurine Derivatives
  作者：Dieter Enders、Dirk Iffland、Gerhard Raabe

  DOI：10.1055/s-0029-1216643

  日期：2009.5

  An efficient asymmetric synthesis of anti-1,2-disubstituted taurine derivatives through nucleophilic addition of phenylmethanesulfonate to various N-acylimines in the presence of 1,2:5,6-di-O-isopropylidene-α-d-allofuranose as a chiral auxiliary is described. The taurine derivatives were obtained in three steps with good overall yields (36-61%) and excellent enantiomeric excesses (83-98%). The diastereomeric

  在1,2：5,6-二-O-异亚丙基-α - d-呋喃糖为手性存在下，通过将苯甲磺酸盐亲核加成到各种N-酰基亚胺中，有效地不对称合成抗-1,2-二取代的牛磺酸衍生物描述辅助。通过三个步骤获得了牛磺酸衍生物，其总收率良好（36-61％），对映体过量极佳（83-98％）。通过柱色谱法或重结晶可以将非对映体过量的15-91％提高到90-98％。通过X射线晶体结构分析确定产物的相对和绝对构型。 牛磺酸-不对称合成-糖助剂-N-嘧啶-α-酰胺基砜-手性助剂
• Leaving Group and Regioselectivity Switches in the Aminoalkylation Reaction of Indoles and Related Heterocycles with α-Amido Sulfones
  作者：Gonzalo Blay、Rosa M. Girón、Marc Montesinos-Magraner、José R. Pedro

  DOI：10.1002/ejoc.201300369

  日期：2013.6

  The regioselective aminoalkylation of indoles and related heterocycles with α-amido sulfones under basic conditions has been studied. The reaction that employed the MeMgBr/MgBr2 system provided high yields of 3-(1-carbamoylalkyl)indoles. On the other hand, the reaction that used Cs2CO3 afforded 1-(1-carbamoylalkyl)indoles exclusively in high yields. The first reaction constitutes a switch of the leaving

  研究了在碱性条件下用 α-酰氨基砜对吲哚和相关杂环进行区域选择性氨烷基化。采用 MeMgBr/MgBr2 系统的反应提供了高产率的 3-(1-氨基甲酰基烷基)吲哚。另一方面，使用 Cs2CO3 的反应仅以高产率提供 1-(1-氨基甲酰基烷基)吲哚。与之前报道的吲哚和 α-酰氨基砜之间的反应相比，第一个反应构成了 α-酰氨基砜的离去基团的转换，后者提供了 3-（1-芳基磺酰基烷基）吲哚。第二个反应构成了区域选择性的转换。还研究了从吡咯和 7-氮杂吲哚开始的这些 C-和 N-氨基烷基化的延伸。结构多样的氨基烷基化吲哚、吡咯、