ethyl (2R,3S)-N-benzoxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate | 131270-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2R,3S)-N-benzoxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: (2R,3S)-N-benzyloxycarbonyl-3-hydroxyproline ethyl ester；1-O-benzyl 2-O-ethyl (2R,3S)-3-hydroxypyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 131270-20-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₅
• 分子量: 293.32
• InChiKey: HUZIRYUACKSYPO-QWHCGFSZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R,3S)-N-benzoxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 锂硼氢 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 14.58h， 生成 deacetylslaframine
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Synthesis of (−)-Slaframine and Related Hydroxylated Indolizidines. Utilization of a Nucleophilic Alaninol Synthon Derived from Serine¹

  摘要：

  A general methodology for the synthesis of indolizidine alkaloids delta-coniceine (12), 1-hydroxyindolizidine (20), desacetoxy slaframine (24), slaframine (34), and an analogue (37) has been developed. This convergent approach utilizes the available chirality in proline and serine and is conceptually different from other approaches. A highly stereoselective coupling of the prolinals with a nucleophilic alaninol synthon provides the precursors for the key cyclization. A novel thermolytic annulation of an oxazolidinone is the key step in the formation of the six-membered piperidine ring. Further elaboration provides the target natural products 24, 34, and 37 in good overall yields.

  DOI：

  10.1021/jo9908546
• 作为产物：
  描述：

  ethyl N-benzoxycarbonyl-N-(2-ethoxcarbonylethyl)glycinate 在 baker's yeast 、 potassium tert-butylate 、 蔗糖 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 ethyl (2R,3S)-N-benzoxycarbonyl-3-hydroxypyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 8-epi-castanospermine and 6,7,8-tri-epi-castanospermine

  摘要：

  从羟基脯氨酸前体13选择性地通过酶法合成了8-epi-Castanospermine (11)和6,7,8-三epi- Castanospermine（12）。关键词：Castanospermine，合成，酶法还原，酶法分离，不对称合成。

  DOI：

  10.1139/v00-043

文献信息

• Amino acids as precursors to indolizidine alkaloids
  作者：Mukund P. Sibi、James W. Christensen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97933-4

  日期：1990.1

  Enantiocontrolled synthesis of indolizidine alkaloids δ-coniceine [(−)-(R)-octahydroindolizine] and (+)-(1S, 8aS)-1-hydroxyindolizidine, the biosynthetic precursor of slaframine, have been achieved through a condensation of L-prolinal and 3R,2S-hydroxyprolinal, respectively, with a 3-carbon synthon.

  吲哚并立生物碱δ-可卡因[（-）-（R）-八氢吲哚并嗪和slaframine的生物合成前体（+）-（1S，8aS）-1-羟基吲哚并嗪]的对映体控制合成通过L-脯氨酸的缩合反应实现和3R，2S-羟基脯氨醛，分别带有3-碳合成子。
• SIBI, MUKUND P.;CHRISTENSEN, JAMES W., TETRAHEDRON LETT. , 31,(1990) N0, C. 5689-5692
  作者：SIBI, MUKUND P.、CHRISTENSEN, JAMES W.

  DOI：——

  日期：——