Z-Gly-(1R,3S)-1-(m-benzyloxybenzyl)Tic-Phe-OBn | 613232-50-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Gly-(1R,3S)-1-(m-benzyloxybenzyl)Tic-Phe-OBn
• 英文别名: benzyl (2S)-3-phenyl-2-[[(1R,3S)-2-[2-(phenylmethoxycarbonylamino)acetyl]-1-[(3-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carbonyl]amino]propanoate
• CAS: 613232-50-1
• 化学式: C₅₀H₄₇N₃O₇
• 分子量: 801.939
• InChiKey: GHHUTLBEZUZFDT-VANFPJICSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.7
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 Z-Gly-(1R,3S)-1-(m-benzyloxybenzyl)Tic-Phe-OBn 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 2.0h， 以45%的产率得到Gly-(1R,3S)-1-(m-hydroxybenzyl)Tic-Phe-OH*AcOH
  参考文献：
  名称：

  合成 1-(m-Hydroxybenzyl)-取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为阿片肽模拟物——温和条件下意外的酰胺键断裂

  摘要：

  N-Glycyl-(1R,3S)-1-(m-hydroxybenzyl)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 被制备为 Tyr-Tic 二肽模拟物，以探索其作为δ阿片受体选择性配体。该化合物是通过从 L-Tic 开始的立体选择性合成成功获得的。在反应过程中，在温和条件下观察到了不寻常的肽键断裂，并提出了反应机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300175
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloylisoquinoline-3-carboxylic acid 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氢氧化钾 、 叔丁基锂 、 碳酸氢钠 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 乙腈 、 正戊烷 为溶剂， 反应 312.0h， 生成 Z-Gly-(1R,3S)-1-(m-benzyloxybenzyl)Tic-Phe-OBn
  参考文献：
  名称：

  合成 1-(m-Hydroxybenzyl)-取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为阿片肽模拟物——温和条件下意外的酰胺键断裂

  摘要：

  N-Glycyl-(1R,3S)-1-(m-hydroxybenzyl)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 被制备为 Tyr-Tic 二肽模拟物，以探索其作为δ阿片受体选择性配体。该化合物是通过从 L-Tic 开始的立体选择性合成成功获得的。在反应过程中，在温和条件下观察到了不寻常的肽键断裂，并提出了反应机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300175