(1R,3S)-1-(m-benzyloxybenzyl)-2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid | 286459-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3S)-1-(m-benzyloxybenzyl)-2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: (1R,3S)-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-1-[(3-phenylmethoxyphenyl)methyl]-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 286459-64-1
• 化学式: C₂₉H₃₁NO₄
• 分子量: 457.569
• InChiKey: DRQULNVXAIERAH-FTJBHMTQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3S)-1-(m-benzyloxybenzyl)-2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 78.25h， 生成 N-glycyl-(1R,3S)-1-(m-hydroxybenzyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylate trifluoroacetate
  参考文献：
  名称：

  合成 1-(m-Hydroxybenzyl)-取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为阿片肽模拟物——温和条件下意外的酰胺键断裂

  摘要：

  N-Glycyl-(1R,3S)-1-(m-hydroxybenzyl)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 被制备为 Tyr-Tic 二肽模拟物，以探索其作为δ阿片受体选择性配体。该化合物是通过从 L-Tic 开始的立体选择性合成成功获得的。在反应过程中，在温和条件下观察到了不寻常的肽键断裂，并提出了反应机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300175
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloyl-isoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (1R,3S)-1-(m-benzyloxybenzyl)-2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  合成 1-(m-Hydroxybenzyl)-取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为阿片肽模拟物——温和条件下意外的酰胺键断裂

  摘要：

  N-Glycyl-(1R,3S)-1-(m-hydroxybenzyl)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 被制备为 Tyr-Tic 二肽模拟物，以探索其作为δ阿片受体选择性配体。该化合物是通过从 L-Tic 开始的立体选择性合成成功获得的。在反应过程中，在温和条件下观察到了不寻常的肽键断裂，并提出了反应机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300175