(3S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloylisoquinoline-3-carboxylic acid | 116174-79-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloylisoquinoline-3-carboxylic acid
• 英文别名: L-2-pivaloyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxylic acid；2-(2,2-dimethylpropionyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxylic acid；(3S)-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylic acid
• CAS: 116174-79-9
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₃
• mdl: MFCD27879534
• 分子量: 261.321
• InChiKey: BCVSZTDHBXSNGP-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.466
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloylisoquinoline-3-carboxylic acid 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 叔丁基锂 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 、 苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 150.25h， 生成 c[Gly-(1R,3S)-1-(m-hydroxybenzyl)Tic]
  参考文献：
  名称：

  合成 1-(m-Hydroxybenzyl)-取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为阿片肽模拟物——温和条件下意外的酰胺键断裂

  摘要：

  N-Glycyl-(1R,3S)-1-(m-hydroxybenzyl)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 被制备为 Tyr-Tic 二肽模拟物，以探索其作为δ阿片受体选择性配体。该化合物是通过从 L-Tic 开始的立体选择性合成成功获得的。在反应过程中，在温和条件下观察到了不寻常的肽键断裂，并提出了反应机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300175
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(2,2-dimethylpropionyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3(S)-carboxylate 在 lithium hydroxide 、 水 、 柠檬酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloylisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  EP1857444

  摘要：

  公开号：

文献信息

• EPC-Synthesis of Tetrahydroisoquinolines by Diastereoselective Alkylation at the 1-Position of Phenylalanine-Derived Precursors. Synthesis of the Alkaloid (+)-Corlumine
  作者：Isabelle M. P. Huber、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19870700729

  日期：1987.11.4

  and 1-benzyltetrahydroisoquinolines (15, 16) of > 95% ee as well as to the phthalide isoquinoline alkaloid (+)-corlumine of ≥80% ee. The synthetic approach described here is compared with other methods of synthesizing enantiomerically pure 1-substituted tetrahydroisoquinolines (and thus an important group of alkaloids, Scheme 1).

  衍生自（R）-或（S）-苯丙氨酸，（S）-多巴和（S）的1,2,3,4-四氢-N-新戊酰基-异喹啉-3-羧酸1d，2d和3d）-α-甲基多巴，分别用双重（去质子化叔在THF丁基）锂和在1-位（产品烷基化5 - 10）。形成的主要非对映异构体是与羧酸根相反的一侧（相对位置ul -1,3）发生亲电攻击的结果。甚至对苯甲醛（7,8）的添加也是高度立体选择性的（一个如果在亲电子试剂之前添加了MgBr 2醚化物，则仅形成四种非对映异构体中的一部分（300-MHz 1 H-NMR分析）。所获得的某些氨基酸衍生物的是由阳极氧化在脱羧的MeOH（11，12，17）和NaBH 3 CN还原，并转化为已知的1-甲基和1- benzyltetrahydroisoquinolines（15，16）> ee> 95％ee以及ee≥80％ee的邻苯二甲酰异喹啉生物碱（+）-哥伦碱。将此处描述的合成方法与合成对映体纯的
• HUBER, ISABELLE M. P.;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1944-1954
  作者：HUBER, ISABELLE M. P.、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——