benzyl (S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloyl-isoquinoline-3-carboxylate | 116174-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloyl-isoquinoline-3-carboxylate
• 英文别名: benzyl (3S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloylisoquinoline-3-carboxylate；benzyl (3S)-2-(2,2-dimethylpropanoyl)-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-3-carboxylate
• CAS: 116174-78-8
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₃
• 分子量: 351.445
• InChiKey: WZBIQCUTJJOZOC-IBGZPJMESA-N

物化性质

• 沸点：
  508.5±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.146±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloyl-isoquinoline-3-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以1.1 g的产率得到(3S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloylisoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  在苯丙氨酸衍生的前体的1位上通过非对映选择性烷基化进行EPC合成四氢异喹啉。生物碱（+）-Corlumine的合成†

  摘要：

  衍生自（R）-或（S）-苯丙氨酸，（S）-多巴和（S）的1,2,3,4-四氢-N-新戊酰基-异喹啉-3-羧酸1d，2d和3d）-α-甲基多巴，分别用双重（去质子化叔在THF丁基）锂和在1-位（产品烷基化5 - 10）。形成的主要非对映异构体是与羧酸根相反的一侧（相对位置ul -1,3）发生亲电攻击的结果。甚至对苯甲醛（7,8）的添加也是高度立体选择性的（一个如果在亲电子试剂之前添加了MgBr 2醚化物，则仅形成四种非对映异构体中的一部分（300-MHz 1 H-NMR分析）。所获得的某些氨基酸衍生物的是由阳极氧化在脱羧的MeOH（11，12，17）和NaBH 3 CN还原，并转化为已知的1-甲基和1- benzyltetrahydroisoquinolines（15，16）> ee> 95％ee以及ee≥80％ee的邻苯二甲酰异喹啉生物碱（+）-哥伦碱。将此处描述的合成方法与合成对映体纯的

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700729
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 S-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸苄酯盐酸盐 在 三乙胺 作用下， 以98%的产率得到benzyl (S)-1,2,3,4-tetrahydro-2-pivaloyl-isoquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成 1-(m-Hydroxybenzyl)-取代的 1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸衍生物作为阿片肽模拟物——温和条件下意外的酰胺键断裂

  摘要：

  N-Glycyl-(1R,3S)-1-(m-hydroxybenzyl)-1,2,3,4-四氢异喹啉-3-羧酸 (Tic) 被制备为 Tyr-Tic 二肽模拟物，以探索其作为δ阿片受体选择性配体。该化合物是通过从 L-Tic 开始的立体选择性合成成功获得的。在反应过程中，在温和条件下观察到了不寻常的肽键断裂，并提出了反应机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300175

文献信息

• Synthesis of Chiral Catalysts for the Enantioselective Addition of Diethylzinc to Aromatic Aldehydes
  作者：Klaus Stingl、Jürgen Martens

  DOI：10.1080/00397919208021539

  日期：1992.11

  Abstract The reaction of diethylzinc with aromatic aldehydes and (S)-porretine derived catalysts was investigated. The synthesis of new chiral catalysts is also described.

  摘要 研究了二乙基锌与芳香醛和(S)-porretine衍生催化剂的反应。还描述了新手性催化剂的合成。
• HUBER, ISABELLE M. P.;SEEBACH, DIETER, HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 7, 1944-1954
  作者：HUBER, ISABELLE M. P.、SEEBACH, DIETER

  DOI：——

  日期：——