2,2-Dimethyl-propionic acid (4E,7Z)-(2R,3S)-9-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3,7-dimethyl-nona-4,7-dienyl ester | 396092-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2,2-Dimethyl-propionic acid (4E,7Z)-(2R,3S)-9-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3,7-dimethyl-nona-4,7-dienyl ester
• CAS: 396092-62-9
• 化学式: C₂₉H₄₄O₆
• 分子量: 488.665
• InChiKey: JEGIJHIIMGVGLI-NEWULLMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.24
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-Dimethyl-propionic acid (4E,7Z)-(2R,3S)-9-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3,7-dimethyl-nona-4,7-dienyl ester 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以80%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid (4E,7Z)-(2R,3S)-9-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-3,7-dimethyl-nona-4,7-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成：烯丙基锡烷在有机合成中的应用

  摘要：

  经过探索性研究，最终合成出醇16，报道了埃坡霉素B和D的全合成，其中三烯丙基锡烷22之间的溴化锡（IV）促进的立体选择性地引入了三取代的12,13-双键。和醛17。然后，将Barton脱氧，得到C（7）C（15）片段25。在含噻唑的侧链显影后，与乙基酮36的醛醇缩合得到加合物37，其被加到埃坡霉素D 2中，然后到达埃坡霉素B 1中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01795-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,7R,4Z,8E)-5-methyldeca-4,8-diene-1,2,7-triol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 三乙基硼氢化锂 、 达卡巴嗪 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 反应 4.5h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (4E,7Z)-(2R,3S)-9-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-(4-methoxy-benzyloxy)-3,7-dimethyl-nona-4,7-dienyl ester
  参考文献：
  名称：

  埃博霉素B和D的总合成：烯丙基锡烷在有机合成中的应用

  摘要：

  经过探索性研究，最终合成出醇16，报道了埃坡霉素B和D的全合成，其中三烯丙基锡烷22之间的溴化锡（IV）促进的立体选择性地引入了三取代的12,13-双键。和醛17。然后，将Barton脱氧，得到C（7）C（15）片段25。在含噻唑的侧链显影后，与乙基酮36的醛醇缩合得到加合物37，其被加到埃坡霉素D 2中，然后到达埃坡霉素B 1中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01795-6