4-N-monomethoxytrityl-1-<3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>cytosine | 81243-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 4-N-monomethoxytrityl-1-<3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>cytosine
• CAS: 81243-95-0
• 化学式: C₄₁H₅₅N₃O₇Si₂
• 分子量: 758.075
• InChiKey: BYNLPXGFUUMXGY-JMGLZSBTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.87
• 重原子数：
  53.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  113.3
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-N-monomethoxytrityl-1-<3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>cytosine 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸酐 为溶剂， 反应 0.75h， 以72%的产率得到4-N-monomethoxytrityl-1-<3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-erythro-pentofuranos-2'-ulosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2′-C-cyano-2′-deoxy- and 2′-C-cyano-2′,3′-dideoxy-β-d-arabinofuranosyl nucleosides

  摘要：

  A series of 2'-C-cyano-2'-deoxy- and 2'-C-cyano-2',3'-dideoxy arabinofuranosyl nucleosides have been prepared by reaction of the corresponding 2'-ulosyl- and 3'-deoxy-2'-ulosyl nucleosides with sodium cyanide followed by 2'-deoxygenation of the cyanohyrins formed and removal of the protecting groups of the sugar moiety.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88727-5
• 作为产物：
  描述：

  胞苷 在 4-二甲氨基吡啶 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-N-monomethoxytrityl-1-<3',5'-O-(tetraisopropyldisiloxan-1,3-diyl)-β-D-ribofuranosyl>cytosine
  参考文献：
  名称：

  新型预制全保护核糖核苷酸单体单元作为快速寡核苷酸合成中有用的合成中间体

  摘要：

  寡核糖核苷酸合成是通过使用新构建的完全受保护的核糖核苷酸单元 S,S-二苯基 5'-O-二甲氧基三苯甲基-2'-O-四氢吡喃基-N-单甲氧基三苯甲基核苷 3'-二硫代磷酸酯 7 完成的。发现这些单元是有用的合成用于快速寡核糖核苷酸合成的中间体。

  DOI：

  10.1246/cl.1982.15

文献信息

• Synthesis of oligoribonucleotides by use of S,S-diphenyl n-monomethoxytrityl ribonucleoside 3'-phosphorodithioates
  作者：Shinkichi Honda、Ken-ichi Urakami、Kohji Koura、Kazunori Terada、Yoshinobu Sato、Kyoko Kohno、Mitsuo Sekine、Tsujiaki Hata

  DOI：10.1016/0040-4020(84)85114-5

  日期：1984.1

  2'-OH, and 3'-phosphoryl functions, respectively. The units were converted to the OH or phosphodiester components by treatment with trifluoroacetic acid or with phosphinic acid-triethylamine. Both the components were appropriately coupled by means of mesitylenedisulphonyl chloride 3-nitro-1,2,4-triazole to give dimers in high yields. This method was successfully applied to the synthesis of GpUpApUpUpApApUpAp

  经过5步或6步反应，完全保护的核糖核苷酸单元（6a–d）的总产率为42–62％。将二甲氧基三苯甲基，单甲氧基三苯甲基，四氢吡喃-2-基和苯硫基分别引入到5'-OH，外-氨基，2'-OH和3'-磷酰基官能团上。通过用三氟乙酸或次膦酸-三乙胺处理，将单元转化为OH或磷酸二酯组分。借助于均三甲苯二甲磺酰氯3-硝基-1,2,4-三唑适当地偶联两种组分，以高收率得到二聚体。该方法已成功应用于GpUpApUpUpApApUpAp的合成，即溴化花叶病毒4号RNA细丝的5'端碱基序列。