(E)-3-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)propenal | 124931-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-3-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)propenal
• 英文别名: (E)-3-(6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)prop-2-enal；3-{6,6-Dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl}prop-2-enal；(E)-3-(6,6-dimethyl-2-bicyclo[3.1.1]hept-2-enyl)prop-2-enal
• CAS: 124931-24-4
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: YDZLKQMLAFWJEZ-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-[1,2,3]噻二唑-4-羧酸乙酯 、 (E)-3-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)propenal 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以80%的产率得到ethyl 2-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-2-yl)-4-oxo-6-phenyl-3,4-dihydro-2H-thiopyran-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Sulfur-controlled and rhodium-catalyzed formal (3 + 3) transannulation of thioacyl carbenes with alk-2-enals and mechanistic insights

  摘要：

  通过铑催化的1,2,3-噻二唑与烯醛的脱氮形式（3 + 3）跨环反应已实现，并进行了机理研究，获得了0.49的逆动力学同位素效应。

  DOI：

  10.1039/d1ob00116g
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-ethoxy-1,3-dimethoxypropyl)-6,6-dimethyl-bicyclo[3.1.1]hept-2-ene 在 水 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 (E)-3-(6,6-dimethylbicyclo[3.1.1]hept-2-en-3-yl)propenal
  参考文献：
  名称：

  Acidic ionic liquid-catalyzed homologation of the polyene chain in α,β-enals (polyenals)

  摘要：

  An efficient green-chemistry synthesis of conjugated polyenals from alpha,beta-enals, orthoesters, and alkyl vinyl ethers promoted by acidic ionic liquid [emim][HSO4] is described. The ionic liquid can be reused at least three times without any decrease in product yields. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.005

文献信息

• A new synthesis of α,β-unsaturated aldehydes
  作者：Jean-Marc Nuzillard、Ahcene Boumendjel、Georges Massiot

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80653-5

  日期：1989.1

  The two carbon homologation of carbonyl compounds to α,β-unsaturated aldehydes is achieved by the Wittig-Horner reaction with N-methoxy N-methyl diethylphosphonoacetamide followed by lithium aluminum hydride reduction.

  羰基化合物与α，β-不饱和醛的两个碳同系物是通过Wittig-Horner反应与N-甲氧基N-甲基二乙基膦酰基乙酰胺，然后氢化铝锂还原而实现的。
• NUZILLARD, JEAN-MARC;BOUMENDJEL, AHCENE;MASSIOT, GEORGES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3779-3780
  作者：NUZILLARD, JEAN-MARC、BOUMENDJEL, AHCENE、MASSIOT, GEORGES

  DOI：——

  日期：——