2-formamidophenyl-2'-thiazolylketone | 161988-57-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-formamidophenyl-2'-thiazolylketone
• 英文别名: N-[2-(1,3-thiazole-2-carbonyl)phenyl]formamide
• CAS: 161988-57-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₂S
• 分子量: 232.263
• InChiKey: BNYPSOBOWCDICB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-formamidophenyl-2'-thiazolylketone 在 titanium(III) chloride 、 锌 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 0.33h， 以71%的产率得到camalexin
  参考文献：
  名称：

  卡那新，吲哚吡咯啉和黄酮哌丁胺的合成

  摘要：

  到植物抗毒素camalexin的短的合成路线7和会聚的方法来生物碱indolopyridocoline 8，6,7- dihydroflavopereirine 15和flavopereirine 9被呈现。从容易获得的前体开始，这些总的合成突出了基于低价钛诱导的氧代酰胺的还原形成C2 lowC3键的吲哚合成新方法的制备潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00987-6
• 作为产物：
  描述：

  邻硝基苯甲醛 在 palladium on activated charcoal 重铬酸吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 17.5h， 生成 2-formamidophenyl-2'-thiazolylketone
  参考文献：
  名称：

  卡那新，吲哚吡咯啉和黄酮哌丁胺的合成

  摘要：

  到植物抗毒素camalexin的短的合成路线7和会聚的方法来生物碱indolopyridocoline 8，6,7- dihydroflavopereirine 15和flavopereirine 9被呈现。从容易获得的前体开始，这些总的合成突出了基于低价钛诱导的氧代酰胺的还原形成C2 lowC3键的吲哚合成新方法的制备潜力。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00987-6

文献信息

• Biotransformation of the phytoalexin camalexin by the phytopathogen Rhizoctonia solani
  作者：M.Soledade C. Pedras、Abdul Q. Khan

  DOI：10.1016/s0031-9422(99)00479-3

  日期：2000.1

  The unusual metabolism of the cruciferous phytoalexin camalexin by virulent and weakly virulent isolates of the root rot fungus Rhizoctonia solani Kuhn is reported. This biotransformation proceeded via 5-hydroxycamalexin, which was further biotransformed into more polar metabolites. Importantly, the metabolites resulting from transformation of camalexin were significantly less toxic to the pathogen than camalexin. Thus, it was concluded that R. solani can detoxify camalexin through oxidation of the indole ring. The chemistry involved in the structure determination of the intermediates of this pathway, their synthesis as well as antifungal activity is described. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Syntheses of camalexin, indolopyridocoline and flavopereirine
  作者：Alois Fürstner、Andreas Ernst

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00987-6

  日期：1995.1

  synthetic route to the phytoalexin camalexin 7 and a convergent approach to the alkaloids indolopyridocoline 8, 6,7-dihydroflavopereirine 15 and flavopereirine 9 are presented. Starting from well accessible precursors, these total syntheses highlight the preparative potential of a new method for indole synthesis based on the formation of the C2C3 bond by low-valent titanium induced reductive coupling of oxo-amides

  到植物抗毒素camalexin的短的合成路线7和会聚的方法来生物碱indolopyridocoline 8，6,7- dihydroflavopereirine 15和flavopereirine 9被呈现。从容易获得的前体开始，这些总的合成突出了基于低价钛诱导的氧代酰胺的还原形成C2 lowC3键的吲哚合成新方法的制备潜力。