{(2S,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-[(S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentyl]-oxiranyl}-methanol | 671207-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: {(2S,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-[(S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentyl]-oxiranyl}-methanol
• 英文别名: [(2S,3S)-3-[(E,2S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-4-(2-methyl-1,3-thiazol-4-yl)but-3-enyl]-2-[(4S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methylpentyl]oxiran-2-yl]methanol
• CAS: 671207-32-2
• 化学式: C₃₀H₅₇NO₄SSi₂
• 分子量: 584.024
• InChiKey: ZEFWSPAKYKXYSH-JMHIDFSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.59
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {(2S,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-[(S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentyl]-oxiranyl}-methanol 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-((E)-(S)-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-{(2S,3R)-3-[(S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentyl]-3-iodomethyl-oxiranyl}-2-methyl-but-1-enyl)-2-methyl-thiazole
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONE DERIVATIVES, NEW EPOTHILONE DERIVATIVES AS WELL AS NEW INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THE PROCESS AND THE METHODS OF PREPARING SAME
  [FR] NOUVELLE TECHNIQUE DE PREPARATION DE DERIVES D'EPOTHILONE, NOUVEAUX DERIVES DE L'EPOTHILONE ET NOUVEAUX PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CETTE TECHNIQUE ET DANS LES PROCEDES DE PREPARATION DE CES DERIVES

  摘要：

  公开号：

  WO2004024735A3
• 作为产物：
  描述：

  (2E,6E)-(S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-[(S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentyl]-6-methyl-7-(2-methyl-thiazol-4-yl)-hepta-2,6-dien-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 diethyl L-tartrate 、 叔丁基过氧化氢 作用下， 以 二氯甲烷 、 癸烷 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 {(2S,3S)-3-[(E)-(S)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-methyl-4-(2-methyl-thiazol-4-yl)-but-3-enyl]-2-[(S)-5-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-4-methyl-pentyl]-oxiranyl}-methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] A NEW PROCESS FOR THE PREPARATION OF EPOTHILONE DERIVATIVES, NEW EPOTHILONE DERIVATIVES AS WELL AS NEW INTERMEDIATE PRODUCTS FOR THE PROCESS AND THE METHODS OF PREPARING SAME
  [FR] NOUVELLE TECHNIQUE DE PREPARATION DE DERIVES D'EPOTHILONE, NOUVEAUX DERIVES DE L'EPOTHILONE ET NOUVEAUX PRODUITS INTERMEDIAIRES UTILISES DANS CETTE TECHNIQUE ET DANS LES PROCEDES DE PREPARATION DE CES DERIVES

  摘要：

  公开号：

  WO2004024735A3

文献信息

• Total Synthesis of 26-Fluoro-epothilone B
  作者：Guido Koch、Olivier Loiseleur、Karl-Heinz Altmann

  DOI：10.1055/s-2004-817771

  日期：——

  An efficient synthesis of the epothilone B derivative 26-fluoroepothilone B (1) was realized by early introduction of the synthetically demanding fluoromethyl epoxide function. The presence of a fluoro substituent results in a remarkable increase in the stability of the epoxide, which tolerates the wide range of reaction conditions required for the fragment coupling step and end game transformations.

  通过尽早引入合成上要求较高的氟甲基环氧化物功能，实现了表霉素 B 衍生物 26-氟表霉素 B (1) 的高效合成。氟取代基的存在显著提高了环氧化物的稳定性，使其能够承受片段偶联步骤和最终转化所需的各种反应条件。