(5S,8R)-5,8-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}dodec-6-ynoic acid | 1323140-51-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5S,8R)-5,8-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}dodec-6-ynoic acid
• 英文别名: (5S,8R)-5,8-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]dodec-6-ynoic acid
• CAS: 1323140-51-7
• 化学式: C₂₄H₄₈O₄Si₂
• 分子量: 456.814
• InChiKey: RWBVYKIBDZVWND-RTWAWAEBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.22
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,8R)-5,8-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}dodec-6-ynoic acid 在 氢氟酸 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(5S,8R)-5,8-dihydroxydodec-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  没食子酸G和H的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  两个炔酸甲立体选择性会聚全合成，gallicynoic酸G（1）和H（2），则报告，涉及alkynones的不对称还原3和4分别与科里巴克什柴田（CBS）催化剂作为密钥步骤（方案3），其中3和4是从共同的中间体手性炔醇12（方案2）获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000371
• 作为产物：
  描述：

  反-2-庚烯-1-醇 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 四氯化碳 、 sodium chlorite 、 正丁基锂 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 2-甲基-2-丁烯 、 草酰氯 、 过氧化氢异丙苯 、 dimethyl sulfide borane 、 碳酸氢钠 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 二甲基亚砜 、 二异丙胺 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 22.08h， 生成 (5S,8R)-5,8-bis{[(tert-butyl)dimethylsilyl]oxy}dodec-6-ynoic acid
  参考文献：
  名称：

  没食子酸G和H的第一个立体选择性全合成

  摘要：

  两个炔酸甲立体选择性会聚全合成，gallicynoic酸G（1）和H（2），则报告，涉及alkynones的不对称还原3和4分别与科里巴克什柴田（CBS）催化剂作为密钥步骤（方案3），其中3和4是从共同的中间体手性炔醇12（方案2）获得的。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000371

文献信息

• First Stereoselective Total Synthesis of Gallicynoic Acids G and H
  作者：Palakodety Radha Krishna、Kadimi Anitha

  DOI：10.1002/hlca.201000371

  日期：2011.7

  A stereoselective convergent total synthesis of two acetylenic acids, gallicynoic acid G (1) and H (2), is reported, involving asymmetric reduction of alkynones 3 and 4, respectively, with the Corey BakshiSibata (CBS) catalyst as a key step (Scheme 3), 3 and 4 being obtained from a common intermediate, the chiral alkynol 12 (Scheme 2).

  两个炔酸甲立体选择性会聚全合成，gallicynoic酸G（1）和H（2），则报告，涉及alkynones的不对称还原3和4分别与科里巴克什柴田（CBS）催化剂作为密钥步骤（方案3），其中3和4是从共同的中间体手性炔醇12（方案2）获得的。