N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-methyleneaminooxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-isobutyramide | 199581-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-methyleneaminooxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-isobutyramide
• CAS: 199581-57-2
• 化学式: C₃₂H₄₀N₆O₆Si
• 分子量: 632.792
• InChiKey: LUMNCMMVROYYKR-NYBSAPDNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  141.95
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-methyleneaminooxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-isobutyramide 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(9-{(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-[(N-methyl-aminooxy)-methyl]-tetrahydro-furan-2-yl}-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl)-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Multigram Synthesis of Monomers for the Preparation of Novel Oligonucleotides Containing Isosteric Non-Phosphorous Backbones

  摘要：

  The facile preparation of two novel classes of nucleoside analogs for the inclusion as dimeric non-phosphorous containing subunits in chimeric backbones has been accomplished. The concise preparation of 3'-formylnucleosides and 5'-O-(N-methylhydroxylamino)-nucleosides is reported.

  DOI：

  10.1080/07328319708006242
• 作为产物：
  描述：

  N2-二甲基甲脒-2'-甲氧基鸟苷 在 吡啶 、 咪唑 、 ammonium hydroxide 、 三苯基膦 、 甲基肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 40.5h， 生成 N-{9-[(2R,3R,4R,5R)-4-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-3-methoxy-5-methyleneaminooxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-6-oxo-6,9-dihydro-1H-purin-2-yl}-isobutyramide
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Multigram Synthesis of Monomers for the Preparation of Novel Oligonucleotides Containing Isosteric Non-Phosphorous Backbones

  摘要：

  The facile preparation of two novel classes of nucleoside analogs for the inclusion as dimeric non-phosphorous containing subunits in chimeric backbones has been accomplished. The concise preparation of 3'-formylnucleosides and 5'-O-(N-methylhydroxylamino)-nucleosides is reported.

  DOI：

  10.1080/07328319708006242