ent-5-hydroxy-10α-eudesm-11-en-3-one | 18540-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-5-hydroxy-10α-eudesm-11-en-3-one
• 英文别名: ent-5-Hydroxy-10α-eudesm-11-en-3-on；ent-5-Hydroxy-4αH.10α-eudesmen-(11)-on-(3)；(1S,4aS,7S,8aS)-8a-hydroxy-1,4a-dimethyl-7-prop-1-en-2-yl-3,4,5,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-one
• CAS: 18540-91-5
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: MJAMMXJTWIIYQD-DHMWGJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-5-hydroxy-10α-eudesm-11-en-3-one 在 盐酸 、 氨 、 lithium 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 生成 4βH,7βH-eudesm-11-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  199.萜烯合成的研究。第八部分。elemol的绝对构型

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9640001029
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 sodium amide 作用下， 生成 ent-5-hydroxy-10α-eudesm-11-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  香芹酮的结构。第三部分 天然和合成的Cyperones

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9550000528

文献信息

• Sesquiterpenoids—II
  作者：D.W. Theobald

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)99139-2

  日期：1964.1

  The chemistry of some compounds related to (+)-6β-hydroxy-7β(H)-eudesm-4-en-3-one (IV) is described. The stereochemistry of the reduction products of both (+)-7β(H)-eudesm-4-en-3,6-dione (VI) and (+)-eudesm-4-en-3,6-dione (VIII) is established, and the equilibrium between these two ketones is discussed. Finally an attempt to prepare 6α-hydroxy-7β(H)-eudesm-4-en-3-one is mentioned.

  描述了与（+）-6β-羟基-7β（H）-eudesm-4-en-3-one（IV）有关的某些化合物的化学性质。（+）-7β（H）-eudesm-4-en-3,6-dione（VI）和（+）-eudesm-4-en-3,6-dione（VIII）的还原产物的立体化学建立，并讨论这两个酮之间的平衡。最后提到了制备6α-羟基-7β（H）-eudesm-4-en-3-one的尝试。
• Enantioselective Total Syntheses of (−)-7β<i>H</i>-Eudesmane-4α,11-diol and (+)-<i>ent</i>-7β<i>H</i>-Eudesmane-4α,11-diol
  作者：Fumito Shimoma、Hisao Kondo、Saori Yuuya、Toshio Suzuki、Hisahiro Hagiwara、Masayoshi Ando

  DOI：10.1021/np9702906

  日期：1998.1.1

  The syntheses of (-)-7 beta H-eudesmane-4 alpha,11-diol (2) and (+)-ent-7 beta H-eudesmane-4 alpha,11-diol (ent-2) were carried out starting from (-)- and (+)-dihydrocarvones. As a result, the structure, including absolute configuration, of the naturally occurring eudesmane-4,11-diol isolated from Pluchea arguta was determined to be (+)-ent-7 beta H-eudesmane-4 alpha,11-diol (ent-2).
• Adamson et al., Journal of the Chemical Society, 1937, p. 1576,1579
  作者：Adamson et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the aprotic Robinson annelation of dihydrocarvone and 2-methylcyclohexanone with methyl and ethyl vinyl ketone
  作者：Frederick E. Ziegler、Ki Jun Hwang

  DOI：10.1021/jo00167a046

  日期：1983.9
• 526. The structure of cyperone. Part V. The steric course of reduction of the cyperones
  作者：R. Howe、F. J. McQuillin

  DOI：10.1039/jr9560002670

  日期：——