Dimethyl 2-[(4-ethylphenyl)methylidene]propanedioate | 138334-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 2-[(4-ethylphenyl)methylidene]propanedioate
• CAS: 138334-75-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• 分子量: 248.279
• InChiKey: JHSFYXYWIKEEOF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.285
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Dimethyl 2-[(4-ethylphenyl)methylidene]propanedioate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 23.33h， 生成 cis-1,3,4,5-tetrahydro-6-(trifluoromethyl)-3-methyl-1-<2-(dimethylamino)ethyl>-4-(4-ethylphenyl)-2H-1-benzazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Benzazepinone calcium channel blockers. 4. Structure-activity overview and intracellular binding site

  摘要：

  We have synthesized a series of benzazepinones (2) in order to determine the structure-activity relationships (SAR) for calcium channel blockers related to diltiazem. A prerequisite for calcium channel blocking activity in vitro and in vivo is the presence of two pharmacophores: a 4'-aryl methyl ether and a basic substituent appended to N1 with a pK(a) in the physiological range. When these constraints are satisfied, a wide variety of substitution is tolerated at C6, C7, and C3. The presence of an electron-withdrawing group at C6 appears to enhance potency in vitro and in vivo. For such benzazepinones, activity is primarily dependent upon lipophilicity, as measured by log P. We believe these compounds must partition into the cell membrane in order to access their receptor. The quaternary methiodide 15k was used to demonstrate that the binding site for benzazepinones is on the intracellular face of the membrane. This work represents the first comprehensive SAR of diltiazem-like calcium channel blockers.

  DOI：

  10.1021/jm00082a020
• 作为产物：
  描述：

  4-乙基苯甲醛 、 丙二酸二甲酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Dimethyl 2-[(4-ethylphenyl)methylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  添加剤

  摘要：

  【課題】ＵＶ－Ｂ領域（２８０～３２０ｎｍ）を効率よく吸収するために極大吸収波長を２８０～３１０ｎｍに有し、加熱時の着色が抑制され、加熱時の分解開始温度が高く耐熱性に優れる添加剤を提供する。【解決手段】具体的には、例えば下記構造式で表される添加剤が示される。 JPEG 2023176056000012.jpg 41 132 【選択図】なし

  公开号：

  JP2023176056A

文献信息

• The Friedel–Crafts Reaction of Indoles with Michael Acceptors Catalyzed by Magnesium and Calcium Salts
  作者：Irina Beletskaya、Mikhail Feofanov、Maxim Anokhin、Alexei Averin

  DOI：10.1055/s-0036-1589068

  日期：2017.11

  the addition to various unsaturated carbonyl compounds, while calcium triflimide [Ca(NTf2)2] efficiently catalyzed the addition to nitroolefins. Friedel–Crafts alkylation of indole and its derivatives with a variety of electron-deficient alkenes catalyzed by Mg and Ca salts has been studied. The dependence of the results on the nature of the starting olefins, substituents on indole, and Michael acceptors

  摘要 已经研究了Mg和Ca盐催化的吲哚及其衍生物与多种电子缺陷的烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。讨论了结果对起始烯烃的性质，吲哚和迈克尔受体上的取代基以及路易斯酸的组成的依赖性。将吲哚添加到β，γ-不饱和α-酮酸酯和香豆素衍生物，一些硝基烯烃和芳基丙二酸酯中可实现高收率的加成产物。发现涉及芳基丙二酸酯的反应是最通用和最平滑的，最高收率达到92％。在所测试的Mg和Ca盐中，除了各种不饱和羰基化合物外，碘化镁（MgI 2）被证明是最合适的催化剂，而三氟甲磺酸钙[Ca（NTf2）2 ]有效地催化了向硝基烯烃的加成。 已经研究了Mg和Ca盐催化的吲哚及其衍生物与多种电子缺陷的烯烃的Friedel-Crafts烷基化反应。讨论了结果对起始烯烃的性质，吲哚和迈克尔受体上的取代基以及路易斯酸的组成的依赖性。将吲哚添加到β，γ-不饱和α-酮酸酯和香豆素衍生物，一些硝基烯烃和芳基丙二酸酯中可实
• Organocatalyzed enantioselective Michael addition/cyclization cascade reaction of 3-isothiocyanato oxindoles with arylidene malonates
  作者：Raghunath Chowdhury、Mukesh Kumar、Sunil K. Ghosh

  DOI：10.1039/c6ob02104b

  日期：——

  An organocatalyzed Michael addition–cyclization reaction between 3-isothiocyanatooxindoles and arylidene malonates has been developed for the synthesis of highly functionalized 3,2′-pyrrolidinyl spirooxindole derivatives. The reaction was catalyzed by a quinine derived tertiary amino-thiourea based bifunctional catalyst or its pseudo-enantiomeric quinidine derived catalyst providing both the enantiomers

  已经开发了3-异硫氰酸根合吲哚和丙二酸亚芳基酯之间的有机催化迈克尔加成-环化反应，用于合成高度官能化的3,2'-吡咯烷基磺螺吲哚衍生物。该反应由奎宁衍生的叔氨基-硫脲基双官能催化剂或其假对映异构体奎尼丁衍生的催化剂提供所需产物的两种对映异构体。以高收率获得产品，并具有优异的非对映异构体（高达99：1 dr）和对映选择性（高达> 99％ee）。